N-гидроксисукцинимид - N-Hydroxysuccinimide

N-Гидроксисукцинимид

Имена
Название ИЮПАК 1-гидрокси-2,5-пирролидиндион
Другие имена 1-гидроксипирролидин-2,5-дион, HOSu
Идентификаторы
Количество CAS	6066-82-6 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	72416 N
ECHA InfoCard	100.025.456
PubChem CID	80170
UNII	MJE3791M4T N
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID7064102
ИнЧИ InChI = 1S / C4H5NO3 / c6-3-1-2-4 (7) 5 (3) 8 / h8H, 1-2H2 N Ключ: NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C4H5NO3 / c6-3-1-2-4 (7) 5 (3) 8 / h8H, 1-2H2 Ключ: NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYAM
Улыбки O = C1N (O) C (= O) CC1
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС5НЕТ3
Молярная масса	115,09 г / моль
Внешность	Бесцветное твердое вещество
Температура плавления	95 ° С (203 ° F, 368 К)
Родственные соединения
Связанный имиды	Сукцинимид N-Бромсукцинимид
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

N-Гидроксисукцинимид (NHS) является органическое соединение по формуле (CH₂CO)₂NOH. Это белое твердое вещество, которое используется в качестве реагент для подготовки активные эфиры в синтезе пептидов. Его можно синтезировать нагреванием янтарный ангидрид с гидроксиламин или же гидроксиламина гидрохлорид.^[1]

Активирующий реагент

NHS обычно встречается в органической химии или биохимии, где он используется в качестве активирующего реагента для карбоновые кислоты.^[2] Активированные кислоты (в основном сложные эфиры с хорошим уходящая группа ) может реагировать с амины формировать амиды например, тогда как обычная карбоновая кислота просто образует соль с амином.

Использовать

Обычный способ синтеза активированной NHS кислоты - это смешивание NHS с желаемой карбоновой кислотой и небольшим количеством органического основания в безводный растворитель. А связывающий реагент Такие как дициклогексилкарбодиимид (DCC) или этил (диметиламинопропил) карбодиимид Затем добавляют (EDC) с образованием высокореакционноспособного промежуточного соединения - активированной кислоты. NHS реагирует с образованием менее лабильной активированной кислоты. Сама группа обычно обозначается как SuO- или -OSu в химическом обозначении. Такой сложный эфир с кислотой и NHS, иногда называемый сложным эфиром сукцината, достаточно стабилен, чтобы его очищать и хранить при низких температурах в отсутствие воды и, таким образом, , имеется в продаже. Сложные эфиры NHS обычно используются для белок модификация (например, эфир NHS флуоресцеин является коммерчески доступным и может быть добавлен к белку для получения флуоресцентно меченного белка за одну простую реакцию и стадию очистки).

Альтернативы

Некоторые альтернативы NHS - водорастворимые аналоги. сульфо-NHS, гидроксибензотриазол (HOBt), 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt) и пентафторфенол.

Рекомендации

1. Найт, Дэвид У. (2001). «N-гидроксисукцинимид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rh069.
2. Андерсон, G.W .; Zimmerman, J. F .; Каллахан, Ф. М. (1963). «Сложные эфиры N-гидроксисукцинимида в синтезе пептидов». Варенье. Chem. Soc. 85 (19): 3039. Дои:10.1021 / ja00902a047.