N, N-диметиламинометилферроцен - N,N-Dimethylaminomethylferrocene

N, N-диметиламинометилферроцен

Идентификаторы
Количество CAS	1271-86-9
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	92220
Номер ЕС	215-044-8
PubChem CID	102082
ИнЧИ InChI = 1S / C8H12N.C5H5.Fe / c1-9 (2) 7-8-5-3-4-6-8; 1-2-4-5-3-1; / h3-6H, 7H2,1 -2H3; 1-5H; / q2 * -1; +2 Ключ: ISDNRMKSXGICTM-UHFFFAOYSA-N
Улыбки CN (C) Cc1 [cH-] ccc1. [CH-] 1cccc1. [Fe + 2]
Свойства
Химическая формула	C13ЧАС17FeN
Молярная масса	243.131 г · моль^−1
Внешность	апельсиновое масло
Температура плавления	5–8 ° C (41–46 ° F, 278–281 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

N, N-диметиламинометилферроцен это диметиламинометил производная от ферроцен, (C₅ЧАС₅) Fe (C₅ЧАС₄CH₂N (CH₃)₂. Это стабильный на воздухе сироп темно-оранжевого цвета, растворимый в обычных органических растворителях. Соединение получают реакцией ферроцена с формальдегид и диметиламин:^[1]

(C₅ЧАС₅)₂Fe + CH₂O + HN (CH₃)₂ → (C₅ЧАС₅) Fe (C₅ЧАС₄CH₂N (CH₃)₂ + H₂О

Это предшественник прототипов ферроценсодержащих окислительно-восстановительных датчиков.^[2] и разнообразные лиганды.^[3]

Амин может быть кватернизован,^[4] который обеспечивает доступ ко многим производным инструментам.^[5]

использованная литература

1. Ледничер, Дэниел; Хаузер, Чарльз Р. (1960). «Метиодид N, N-диметиламинометилферроцена». Органический синтез. 40: 31. Дои:10.15227 / orgsyn.040.0031.
2. Cass, Anthony E.G .; Дэвис, Грэм .; Фрэнсис, Грэм Д .; Hill, H. Allen O .; Астон, Уильям Дж .; Хиггинс, И. Джон .; Плоткин, Эллиот В .; Скотт, Лесли Д. Л .; Тернер, Энтони П. Ф. (1984). «Ферроцен-опосредованный ферментный электрод для амперометрического определения глюкозы». Аналитическая химия. 56 (4): 667–671. Дои:10.1021 / ac00268a018. PMID  6721151.
3. Гао, Де-Вэй; Ши Янь-Чао; Гу, Цин; Чжао, Чжэн-Ле; Вы, Шу-Ли (2013). «Энантиоселективный синтез плоских хиральных ферроценов посредством катализируемого палладием прямого связывания с арилбороновыми кислотами». Журнал Американского химического общества. 135 (1): 86–89. Дои:10.1021 / ja311082u. PMID  23253097.
4. Ледничер, Дэниел; Машберн-младший, Т. Артур; Хаузер, Чарльз Р. (1960). «Гидроксиметилферроцен». Органический синтез. 40: 52. Дои:10.15227 / orgsyn.040.0052.
5. Ледничер, Дэниел; Хаузер, Чарльз Р. (1960). «Ферроценилацетонитрил». Органический синтез. 40: 45. Дои:10.15227 / orgsyn.040.0045.