Метилциклогексан - Methylcyclohexane

Метилциклогексан
Метилциклогексан-2D-скелет.png
Метилциклогексан-3D-шары.png
Имена
Название ИЮПАК
метилциклогексан
Другие имена
Гексагидротолуол
Циклогексилметан
Гексагидрид толуола
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.296 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Свойства
C7ЧАС14
Молярная масса98.189 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Запахслабый, бензол -любить[1]
Плотность0,77 г / см3
Температура плавления -126,3 ° С (-195,3 ° F, 146,8 К)
Точка кипения 101 ° С (214 ° F, 374 К)
0,014 г / л при 25 ° C[2]
Давление газа37 мм рт. Ст. (20 ° C)[1]

49,3 гПа при 20,0 ° C
110,9 гПа при 37,7 ° C[2]

-78.91·10−6 см3/ моль
Опасности
Основной опасностисерьезная пожарная опасность
Паспорт безопасности[2]
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H225, H304, H315, H336, H410[2]
P210, P235, P301 + 310, P331, P370 + 378, P403[2]
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания -4 ° С (25 ° F, 269 К)[2] Закрытая чашка
283 ° С (541 ° F, 556 К)[2]
Пределы взрываемости1.2%-6.7%[1][2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
2250 мг / кг (мышь, перорально)[3]
10172 частей на миллион (мышь, 2 часа)
10,000-12,500 частей на миллион (мышь, 2 часа)
15227 частей на миллион (кролик, 1 час)[3]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 500 частей на миллион (2000 мг / м3)[1]
REL (Рекомендуемые)
TWA 400 частей на миллион (1600 мг / м3)[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
1200 частей на миллион[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Метилциклогексан является органическое соединение с молекулярной формулой CH3C6ЧАС11. Классифицируется как насыщенный углеводород, это бесцветный жидкость со слабым запахом. Метилциклогексан используется как растворитель. В основном перерабатывается в нафту. реформаторы к толуол.[4] Метилциклогексан также используется в некоторых корректирующих жидкостях (таких как White-Out) в качестве растворителя.

Производство и использование

Также может производиться гидрирование толуола:

CH3C6ЧАС5 + 3 часа2 → CH3C6ЧАС11

Метилциклогексан, как компонент смеси, обычно дегидрируется до толуола, что увеличивает октановое число бензина.[4]

Преобразование метилциклогексан к толуол это классика ароматизация реакция. Этот процесс, катализируемый платиной (Pt), широко применяется в производстве бензин из нефти.[5]

Это также одно из основных веществ в суррогат реактивного топлива смеси, например, для Джет А топливо.[6][7]

Растворитель

Метилциклогексан используется как органический растворитель, со свойствами, подобными родственным насыщенным углеводородам, таким как гептан.[8] Он также является растворителем во многих типах корректирующих жидкостей.

Структура

Метилциклогексан - монозамещенный циклогексан потому что он имеет одно разветвление через присоединение одного метильная группа на одном атоме углерода циклогексанового кольца. Как и все циклогексаны, он может быстро превращаться между двумя конформеры стульев. Низший энергия форма этого монозамещенного метилциклогексана возникает, когда метильная группа занимает экваториальный а не осевое положение. Это равновесие воплощено в концепции Ценность. В аксиальном положении метильная группа испытывает стерическое вытеснение (стерическое напряжение) из-за присутствия аксиальных атомов водорода на одной стороне кольца (известное как 1,3-диаксиальные взаимодействия ). Существует два таких взаимодействия, при этом каждая попарная комбинация метил / водород дает примерно 7,61 кДж / моль энергии деформации. Экваториальная конформация не испытывает такого взаимодействия и поэтому является энергетически благоприятной конформацией.

Воспламеняемость и токсичность

Метилциклогексан легко воспламеняется.

Кроме того, он считается «очень токсичным для водных организмов».[9] Обратите внимание, что в то время как метилциклогексан является основание из 4-метилциклогексанметанол (MCHM), он отличается своими физическими, химическими и биологическими (экологическими, метаболическими и токсикологическими) свойствами.[10]

использованная литература

  1. ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0406". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ а б c d е ж г час Сигма-Олдрич Ко., Метилциклогексан. Проверено 21 ноября 2017.
  3. ^ а б «Метилциклогексан». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ а б М. Ларри Кэмпбелл. «Циклогексан» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. Дои:10.1002 / 14356007.a08_209.pub2
  5. ^ Gary, J.H .; Хандверк, Г. (1984). Технология и экономика нефтепереработки (2-е изд.). Марсель Деккер, Inc. ISBN  0-8247-7150-8.
  6. ^ Тим Эдвардс, Мередит Колкет, Ник Чернански, Фред Драйер, Фокион Эгольфопулос, Дэн Френд, Эд Лоу, Дэйв Ленхерт, Питер Линдстедт, Хайнц Питч, Адель Сарофим, Кэл Сешадри, Митч Смук, Вин Цанг и Скип Уильямс, 2007, AIAA2007-770 : Разработка экспериментальной базы данных и кинетических моделей для суррогатного реактивного топлива, 45-е совещание и выставка AIAA Aerospace Sciences, 8-11 января 2007 г., Рино, Невада, DOI 10.2514 / 6.2007-770, см. [1], по состоянию на 27 мая 2014 г.
  7. ^ Мередит Колкет, Тим Эдвардс, Фред Драйер, Скип Уильямс, Николас Сернанский, Дэвид Миллер, Фокион Эгольфопулос, Фредерик Драйер и Джозетт Беллан, 2008 г., AIAA 2008-972: Идентификация целевых данных валидации для разработки суррогатного топлива для реактивных двигателей, 46-я конференция AIAA Aerospace Sciences Встреча и выставка, 8-11 января 2007 г., Рино, Невада, DOI 10.2514 / 6.2008-972, см. [2], по состоянию на 27 мая 2014 г.
  8. ^ Д. Брайс-Смит и Э. Т. Блюз "Несольватированный хлорид н-бутилмагния" Org. Synth. 1967, 47, 113. Дои:10.15227 / orgsyn.047.0113
  9. ^ Chevron Phillips, 2014 г., «Паспорт безопасности материала: метилциклогексан (версия 1.5)», см. [3], по состоянию на 23 мая 2014 г.
  10. ^ CDC, 2014, «Метилциклогексан», Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям, см. [4], по состоянию на 27 мая 2014 г.