Метений - Methenium

Метений
Метил катион.svg
Имена
Название ИЮПАК
Карбанилий
Другие имена
Метильный катион; Метилий
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
UNII
Характеристики
CЧАС3
Молярная масса15.035 г · моль−1
Родственные соединения
Связанный изоэлектронный
боран
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

В органическая химия, метений (также называемый метилий, карбений,[1] метильный катион, или же протонированный метилен) это катион с формулой CH+
3. Его можно рассматривать как метиленовый радикал (:CH
2) с добавленным протон (ЧАС+
), или как метильный радикал (•CH
3) с одним электрон удаленный. Это карбокатион и ений ион, что делает его самым простым из ионы карбения.[2]

Структура

Эксперименты и расчеты в целом сходятся в том, что ион метения плоский, с тройной симметрия.[2] Атом углерода является прототипом (и точным) примером sp2 гибридизация.

Подготовка и реакции

За масс-спектрометрии исследования при низком давлении, метений можно получить ультрафиолетовый фотоионизация метильного радикала,[2] или столкновениями одноатомных катионов, таких как C+
 и Kr+
 с нейтральным метаном.[3] В таких условиях он будет реагировать с ацетонитрил CH
3CN образовать ион (CH
3)
2CN+
.[4]

При захвате низкоэнергетического электрона (менее 1 эВ), он самопроизвольно диссоциирует.[5]

Он редко встречается в качестве промежуточного продукта в конденсированной фазе. Он предлагается в качестве реактивного промежуточного продукта, который образуется при протонировании или отщеплении гидрида метана с FSO3H-SbF5. Ион метения очень реактивен, даже по отношению к алканы.[6]

Рекомендации

  1. ^ «Ионы, свободные радикалы и радикалы-ион», Номенклатура органических соединений, Успехи химии, 126, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, июнь 1974 г., стр. 216–224, Дои:10.1021 / ba-1974-0126.ch028, ISBN  978-0841201910
  2. ^ а б c Л. Голоб, Н. Джонатан, А. Моррис, М. Окуда, К.Дж. Росс (1972), «Первый потенциал ионизации метильного радикала, определенный с помощью фотоэлектронной спектроскопии». Журнал электронной спектроскопии и родственных явлений, том 1, выпуск 5, с. 506–508 Дои:10.1016/0368-2048(72)80022-7
  3. ^ Р. Б. Шарма, Н. М. Семо, В. С. Коски (1987), "Динамика реакций метилия, катион-радикала метилена и метилиумилидена с ацетиленом". Журнал физической химии, том 91, выпуск 15, стр. 4127–4131 Дои:10.1021 / j100299a037
  4. ^ Мюррей Дж. Макьюэн, Артур Б. Денисон, Уэсли Т. Хантресс-младший, Винсент Г. Аничич, Дж. Снодграсс, M.T. Бауэрс (1989), «Реакции ассоциации при низком давлении. 2. Система метилий / метилцианид». Журнал физической химии, том 93, выпуск 10, стр. 4064–4068. Дои:10.1021 / j100347a039
  5. ^ Э. М. Бахати, М. Фогл, К. Р. Вейн, М. Е. Баннистер, Р. Д. Томас и В. Жаунерчик (2009), "Диссоциация электронным ударом CD+
    3     и CH+
    3     ионы, производящие CD+
    2    , CH+
     и C+
     фрагментные ионы ». Физический обзор, том 79, статья 052703 Дои:10.1103 / PhysRevA.79.052703
  6. ^ Hogeveen, H .; Lukas, J .; Рубик, К. Ф. (1969). «Улавливание метильного катиона оксидом углерода; образование уксусной кислоты из метана». Журнал химического общества D: Химические коммуникации. 0 (16): 920. Дои:10.1039 / c29690000920. ISSN  0577-6171.