База Манниха - Mannich base

А База Манниха это бета-амино- -кетон, который образуется при реакции амин, формальдегид (или альдегид ) и угольная кислота.[1] База Манниха - это конечный продукт Реакция Манниха, который нуклеофильный реакция присоединения из не подлежащий енолизации альдегид и любые первичные или вторичные амин для получения стабилизированного резонанса я добываю (иминиевый ион или иминная соль). Добавление карбаниона из кислотного соединения CH (любое енолизируемое карбонильное соединение, амид, карбамат, гидантоин или мочевина) к имину дает основание Манниха.[2]

Катализируемая основанием реакция Манниха с образованием основания Манниха

Реактивность

С первичными или вторичными аминами основания Манниха реагируют с дополнительным альдегидом и углеродной кислотой с образованием более крупных аддуктов HN (CH2CH2COR)2 и N (CH2CH2COR)3. При наличии нескольких кислотных атомов водорода в углеродной кислоте также возможны более высокие аддукты. Аммиак можно разделить в реакция элиминации формировать Enals и Enones.

Рекомендации

  1. ^ Марш, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (3-е изд.), Нью-Йорк: Wiley, ISBN  0-471-85472-7
  2. ^ База Манниха, примененная в этом примере: В. Дж. Белинело; Г. Т. Рейс; Г. М. Стефани; Д. Л. Феррейра-Алвес; Д. Пило-Велозу (2002). «Синтез производных 6a, 7b-дигидроксивакапан-17b-овой кислоты. Часть IV: производные основания манниха и его активность на препарате электрически стимулированной подвздошной кишки морской свинки» (открытый доступ ). Журнал Бразильского химического общества. 13 (6): 830–837. Дои:10.1590 / S0103-50532002000600016.