Изоамилацетат - Isoamyl acetate

Изоамилацетат
Изоамилацетат
Изоамилацетат-3D-шары.png
Изопентилацетат.jpg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
3-метилбутилацетат
Систематическое название ИЮПАК
3-метилбутил этаноат
Другие имена
Изопентилацетат
Изопентил этаноат
Изоамилацетат
Банановое масло
Эссенция груши
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1744750
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.240 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-662-3
101452
КЕГГ
Номер RTECS
  • NS9800000
UNII
Номер ООН1104 1993
Характеристики
C7ЧАС14О2
Молярная масса130.187 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахПохожий на банан[1]
Плотность0,876 г / см3
Температура плавления -78 ° С (-108 ° F, 195 К)
Точка кипения 142 ° С (288 ° F, 415 К)
0.3% (20 ° C)[1]
Давление газа4 мм рт. ст. или 0,533 кПа (20 ° C)[1]
−89.4·10−6 см3/ моль
1.4020 при 20 °
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H226, H315, H319, H335, H336, H372
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P314, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P370 + 378, P403 + 233, P403 + 235
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 25 ° С (77 ° F, 298 К)
Пределы взрываемости1.0% (100 ° С) - 7,5%[1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
7422 мг / кг (кролик, перорально)
16,600 мг / кг (крыса, перорально)[2]
6470 промилле (кот)[2]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 100 частей на миллион (525 мг / м3)[1]
REL (Рекомендуемые)
TWA 100 частей на миллион (525 мг / м3)[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
1000 промилле[1]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Изоамилацетат, также известный как изопентилацетат, является органическое соединение это сложный эфир сформированный из изоамиловый спирт и уксусная кислота. Это бесцветная жидкость, которая мало растворяется в воде, но хорошо растворяется в большинстве органических растворителей. Изоамилацетат имеет сильный запах, который описывается как сходный с обоими банан и груша.[3] Чистый изоамилацетат или смеси изоамилацетата, амилацетат, и другие ароматы могут называться Банановое масло.[4]

Производство

Изоамилацетат получают по реакции, катализируемой кислотой (Этерификация Фишера ) между изоамиловый спирт и ледниковый уксусная кислота как показано в уравнении реакции ниже. Обычно серная кислота используется как катализатор. В качестве альтернативы, п-толуолсульфоновая кислота или в качестве катализатора можно использовать кислотную ионообменную смолу.

Essigsäureisopentylester Reaktionsschemata.svg

Приложения

Изоамилацетат используется для придания банановому вкусу пищевых продуктов. Банановое масло обычно относится к раствору изоамилацетата в этиловый спирт который используется как искусственный ароматизатор.

Он также используется как растворитель для некоторых лаки и нитроцеллюлозные лаки. В качестве растворителя и носителя для таких материалов, как нитроцеллюлоза, он широко использовался в авиастроении для придания жесткости и защиты от ветра тканевым летающим поверхностям, где он и его производные были широко известны как «авиационный допинг '. Теперь, когда большинство самолетов цельнометаллические, такое использование в основном ограничивается исторически точными репродукциями и масштабными моделями.

Изоамилацетат из-за его интенсивного приятного запаха и низкой токсичности используется для проверки эффективности респираторы или же противогазы.[5]

Встречаемость в природе

Изоамилацетат естественным образом встречается в банан растение[6] и он также производится синтетическим путем.[7]

Изоамилацетат выделяется пчела с ужалить аппарат, где он служит феромон маяк, чтобы привлечь других пчел и спровоцировать их ужалить.[8]

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0347". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ а б «Изоамилацетат». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ «Изоамилацетат». Chemicalland21.com.
  4. ^ Карл-Георг Фальбуш, Франц-Йозеф Хаммершмидт, Йоханнес Пантен, Вильгельм Пикенхаген, Дитмар Шатковски, Курт Бауэр, Доротея Гарбе, Хорст Сурбург "Ароматизаторы и ароматы" в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. Дои:10.1002 / 14356007.a11_141.
  5. ^ «Процедуры проверки пригодности (обязательные). - 1910.134 Приложение A | Администрация по охране труда». www.osha.gov. Получено 2020-02-04.
  6. ^ Макги, Гарольд (2003). О еде и кулинарии. Нью-Йорк: Скрибнер.
  7. ^ Изоамилацетат В архиве 2010-05-28 на Wayback Machine, Управление по охране труда
  8. ^ Boch R; Ширер Д.А.; Stone BC (8 сентября 1962 г.). «Идентификация изоамилацетата как активного компонента феромона укуса медоносной пчелы». Природа. Англия: Издательская группа Nature. 195 (4845): 1018–20. Дои:10.1038 / 1951018b0. PMID  13870346.