Имидная кислота - Imidic acid

Общая химическая структура имидовой кислоты

В химия, имидовая кислота любая молекула, содержащая -C (= NH) -OH функциональная группа.[1] Это таутомер из амид и изомер из оксим.

Термин «иминовая кислота» - устаревший термин для этой группы, который не следует использовать в этом контексте, поскольку иминовая кислота имеет другое техническое значение.[2]

Имидные кислоты могут быть образованы катализируемым металлами дегидрированием геминальных аминоспирты. Например, метаноламин, исходное соединение аминоспиртов, может быть дегидрировано до метанимидовой кислоты, исходного соединения имидовых кислот.

ЧАС2NCH2ОН → HNCHOH + H2 (таутомер формамид )

Геминальные аминоспирты с боковыми цепями аналогично образуют имидовые кислоты с такими же боковыми цепями:

ЧАС2NCHROH → HNCROH + H2

Другой способ образования имидовых кислот - реакция карбоновых кислот с азанон. Например, реакция на карбаминовая кислота:

ЧАС2NCOOH + HNO → H2NCNHOH + O2 (таутомер мочевина )

И общая реакция на замещенные имидные кислоты:

RCOOH + R'NO → RCNR'OH + O2

Другой механизм - реакция карбоновых кислот с диазен или другой азосоединения, формируя азанон.

RCOOH + HNNH → RCNHOH + HNO

Имидные кислоты таутомеризуются с образованием амиды переходом водорода от кислорода к атому азота. Амиды более стабильны в среде с кислородом или водой, тогда как имидные кислоты доминируют в равновесии в растворе с аммиаком или метаном.

HNCHOH ⇌ HCONH2
RNCR'OH ⇌ R'CONHR

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "Имидные кислоты ". Дои:10.1351 / goldbook.I02949
  2. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "Иминокислоты ". Дои:10.1351 / goldbook.I02959