Гидроксиданаид - Hydroxydanaidal

Гидроксиданаид
Hydroxydanaidal.svg
Hydroxydanaidal-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
7-гидрокси-6,7-дигидро-5ЧАС-пирролизин-1-карбоксальдегид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C8ЧАС9NО2
Молярная масса151.165 г · моль−1
ВнешностьТвердый
Температура плавления 55 ° С (131 ° F, 328 К) [1]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Гидроксиданаид это насекомое феромон синтезированный некоторыми видами моли из пирролизидиновые алкалоиды в их рационе.

Использование насекомыми

Гусеницы нескольких видов мотылек глотать пирролизидиновые алкалоиды - вещества, которые растения производят для отпугивания травоядных, и используют их в качестве защиты от насекомоядных. Личинка превращает алкалоид в N-окись для хранения; при метаморфозе алкалоид сохраняется и используется взрослыми. Это было обнаружено после наблюдения, что Utetheisa ornatrix моль, пойманная в паутине, паук срезал.

Многие насекомые, являющиеся переносчиками пирролизидиновых алкалоидов, ярко окрашены, что сигнализирует об их токсичности.

Самцы тигровой моли превращают алкалоид через различные промежуточные стадии.[2] в феромон гидроксиданаидный;[3] Самка бабочки предпочитает самцов с большим количеством феромонов, поскольку самец переносит алкалоид в ее яйца и защищает их от хищников.

Рекомендации

  1. ^ RÖMPP Lexikon Naturstoffe. Штутгарт: Verlag Thieme. 1997. стр. 170. ISBN  978-3137499015.
  2. ^ S Schulz; W Francke; М. Боппре; Т. Эйснер; Дж. Майнвальд (15 июля 1993 г.). «Биосинтез феромонов насекомых: стереохимический путь производства гидроксиданаидов из предшественников алкалоидов в Creatonotos transiens (Lepidoptera, Arctiidae)». PNAS. 90 (14): 6834–6838. Bibcode:1993ПНАС ... 90.6834С. Дои:10.1073 / пнас.90.14.6834. ЧВК  47027. PMID  11607415.
  3. ^ Дж. Эдгар, М. Бопре, Э. Кауфманн; Бопре; Кауфманн (2007). "Синтезированные насекомыми алкалоиды сложного эфира ретронецина: предшественники феромона гидроксиданаида обыкновенного арктина (Lepidoptera)". J Chem Ecol. 33 (12): 2266–2280. Дои:10.1007 / s10886-007-9378-y. PMID  18030534.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)