Гексахлорбензол - Hexachlorobenzene

Гексахлорбензол
Имена
	Название ИЮПАК Гексахлорбензол
	Другие имена Перхлорбензол; Гексахлорид бензола; ГХБ; BHC
Идентификаторы
Количество CAS	118-74-1 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 5692 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL228514 ;
ChemSpider	8067 ;
ECHA InfoCard	100.003.886
КЕГГ	C11042 ;
PubChem CID	8370;
UNII	4Z87H0LKUY ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2020682 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C6Cl6 / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 Ключ: CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6Cl6 / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 Ключ: CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYAV;
	Улыбки c1 (Cl) c (Cl) c (Cl) c (Cl) c (Cl) c1Cl;
Характеристики
Химическая формула	C6Cl6
Молярная масса	284,80 г / моль
Плотность	2,04 г / см3
Температура плавления	231 ° С (448 ° F, 504 К)
Точка кипения	От 323 до 326 ° C (от 613 до 619 ° F, от 596 до 599 K)
Магнитная восприимчивость (χ)	-147.5·10−6 см3/ моль
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Гексахлорбензол, или же перхлорбензол, является хлорорганические соединения с молекулярной формулой C₆Cl₆. Это фунгицид ранее использовался для обработки семян, особенно пшеницы, для борьбы с грибковыми заболеваниями головня. Он был запрещен во всем мире согласно Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях.^[1]

Физические и химические свойства

ГХБ представляет собой белое кристаллическое твердое вещество, которое имеет незначительную растворимость в воде (0,00000002 М), но мало растворим в органических растворителях. Наиболее растворим в галогенированных растворителях, таких как хлороформ (примерно 0,03 M), менее растворим в сложных эфирах и углеводородах (примерно 0,020 M) и еще менее растворим в короткоцепочечных спиртах (0,002-0,006 M). Давление паров 1,09 × 10⁻⁵ мм рт. ст. (1,45 мПа) при 20 ° C. Температура его вспышки составляет 242 ° C, а температура возгонки - 322 ° C.

Безопасность

Гексахлорбензол - животное канцероген и считается вероятным канцерогеном для человека.^[2] После внедрения в 1945 году в качестве фунгицида для семян сельскохозяйственных культур это токсичное химическое вещество было обнаружено во всех типах пищевых продуктов.^{[нужна цитата ]}. Гексахлорбензол был запрещен к использованию в США в 1966 году.

Этот материал был классифицирован Международное агентство по изучению рака (МАИР) как Канцероген группы 2B (возможно канцерогенное для человека). Данные о канцерогенности гексахлорбензола для животных показывают увеличение случаев печень, почка (опухоли почечных канальцев) и рак щитовидной железы.^[3] Было показано, что хроническое пероральное воздействие на людей вызывает заболевание печени (поздняя кожная порфирия ), поражения кожи с изменением цвета, изъязвление, светочувствительность, эффекты щитовидной железы, эффекты костей и потеря волос. Сообщалось о неврологических изменениях у грызунов, подвергшихся воздействию гексахлорбензола. Гексахлорбензол может вызвать гибель эмбриона и тератогенный последствия. Исследования на людях и животных показали, что гексахлорбензол проникает через плаценту, накапливается в тканях плода и переносится с грудным молоком.

ГХБ очень токсичен для водные организмы. Это может вызвать долгосрочные неблагоприятные последствия для водных организмов. среда. Следовательно, следует избегать попадания в водные пути. Устойчив в окружающей среде. Экологические исследования показали, что биомагнификация вверх по пищевой цепочке. Период полураспада гексахлорбензола в почве составляет от 3 до 6 лет. Риск биоаккумуляция у водных видов высокий.

Токсикология

Пероральный LD50 (крыса): 10000 мг / кг.
Пероральный LD50 (мыши): 4000 мг / кг.
Вдыхание LC50 (крыса): 3600 мг / м³

Материал имеет относительно низкую острую токсичность, но токсичен из-за его стойкого и кумулятивного характера в тканях организма с высоким содержанием липидов.^{[нужна цитата ]}.

Инцидент с уникальным воздействием

В Анатолия, Турция, между 1955 и 1959 годами, в период, когда хлебная пшеница была недоступна, 500 человек были смертельно отравлены и более 4000 человек заболели, употребляя в пищу хлеб, приготовленный из семян, обработанных ГХБ, предназначенных для использования в сельском хозяйстве. Большинство больных страдали заболеванием печени, называемым поздняя кожная порфирия, что нарушает метаболизм гемоглобина и приводит к повреждению кожи. Почти все кормящие грудью дети в возрасте до двух лет, матери которых ели испорченный хлеб, умерли от состояния, называемого «пембе-яра» или «розовая язва», скорее всего, от высоких доз ГХБ в грудном молоке.^[4] Было обнаружено, что в грудном молоке одной матери уровень ГХБ составляет 20 частей на миллион липидов, что примерно в 2000 раз превышает средние уровни загрязнения, обнаруженные в образцах грудного молока по всему миру.^[5]^[6] Последующие исследования через 20-30 лет после отравления показали, что средний уровень ГХБ в грудном молоке все еще более чем в семь раз превышает средний уровень для женщин, не подвергавшихся воздействию, в этой части мира (56 образцов грудного молока, полученного от матерей с порфирией, среднее значение составляло 0,51 частей на миллион у пациентов, подвергшихся воздействию ГХБ, по сравнению с 0,07 частей на миллион в контрольной группе, не подвергавшейся воздействию),^[7]^[8] и в 150 раз превышающий допустимый уровень в коровьем молоке.^[9]

В том же последующем исследовании с участием 252 пациентов (162 мужчины и 90 женщин, средний возраст в настоящее время 35,7 года) через 20–30 лет после контакта у многих пациентов были дерматологические, неврологические и ортопедические симптомы и признаки. Наблюдаемые клинические данные включают рубцы на лице и руках (83,7%), гиперпигментацию (65%), гипертрихоз (44,8%), защемление лица (40,1%), безболезненный артрит (70,2%), маленькие руки (66,6%), сенсорное восприятие. затенение (60,6%), миотония (37,9%), зубчатое движение (41,9%), увеличение щитовидной железы (34,9%) и увеличение печени (4,8%). Уровни порфирина в моче и кале были определены у всех пациентов, и у 17 пациентов был повышен уровень порфиринов как минимум в одном из них. Потомство матерей с тридцатилетней порфирией, вызванной ГХБ, кажется нормальным.^[7]

Смотрите также

внешняя ссылка

Гексахлорбензол в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)

[1] Веб-сайт Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях В архиве 2014-04-16 в Wayback Machine

[carcinogens-2] «Отчет о канцерогенных веществах, одиннадцатое издание» (PDF). В архиве (PDF) из оригинала от 14.11.2009. (208 КБ)

[berkeley-3] «Гексахлорбензол». Проект базы данных по канцерогенной активности. Получено 2020-06-07.

[4] Совет по защите природных ресурсов (2001 г.). Здоровое молоко, здоровый ребенок: химическое загрязнение и материнское молоко. Получено 13 сентября 2008 г. из Интернета: http://www.nrdc.org/breastmilk/chem4.asp

[5] Дженсен, А.А. и S.A. Slorach. Химические загрязнители в человеческом молоке, 1991, Бока-Ратон, Анн-Арбор, Бостон: CRC Press, Inc.

[6] Кортни, К. Гексахлорбензол (ГХБ): обзор, экологические исследования, 1979 год; 20: стр. 225-266.

[Gocmen-7] а ^б Gocmen, A., et al. Эпизод гексахлорбензола в Турции, Биомедицинская экологическая наука 1989; 2 (1): с. 36-43.

[8] Криппс, Д.Дж. и др. Porphyria Turcica, вызванная гексахлорбензолом: последующее исследование от 20 до 30 лет на 204 пациентах, Британский журнал дерматологии, 1984; 111 (4): с. 413-422.

[9] Peters, H.A., et al. Эпидемиология порфирии, вызванной гексахлорбензолом, в Турции: клинические и лабораторные наблюдения через 25 лет, Архив неврологии, 1982; 39 (12): с. 744-749.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]