Гексабромциклододекан - Hexabromocyclododecane

Гексабромциклододекан
Гексабромциклододекан.svg
Имена
Название ИЮПАК
1,2,5,6,9,10-гексабромциклододекан
Другие имена
Гексабромциклододекан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияГБЦДД
ГБЦД
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.019.724 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 221-695-9
UNII
Характеристики
C12ЧАС18Br6
Молярная масса641,7 г / моль
Температура плавления 186 ° C (367 ° F, 459 K) (175–195 ° C, в зависимости от изомера)
3,4 мкг / л в воде
Опасности
Пиктограммы GHSGHS06: ТоксичноGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335, H361, H362, H400, H410
P201, P202, P260, P261, P263, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P391, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
[[| Страница дополнительных данных]]
Показатель преломления (п),
Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ, ИК, ЯМР, РС
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гексабромциклододекан (ГБЦД или же ГБЦДД) это бромированный антипирен. Он состоит из двенадцати углерод, 18 водород, и шесть бром атомы привязаны к кольцу. Его основное применение - экструдированный (XPS) и расширенный (EPS). полистирол пена, которая используется в качестве теплоизоляции в строительстве. Другие области применения - это мягкая мебель, текстиль для салона автомобилей, автомобильные подушки и изоляционные блоки в грузовиках, упаковочный материал, корпус для видеомагнитофона, а также электрическое и электронное оборудование. По данным ЮНЕП, «ГБЦД производится в Китае, Европе, Японии и США. Известный текущий годовой объем производства составляет примерно 28 000 тонн в год. Основная доля объема рынка используется в Европе и Китае» (данные за 2009 г. / 2010).[2] Из-за своего упорство, токсичность и экотоксичность Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях решила в мае 2013 года включить гексабромциклододекан в приложение А к Конвенции с особыми исключениями для производства и использования в пенополистироле и экструдированном полистироле в зданиях. Поскольку ГБЦД имеет 16 возможных стереоизомеров с различной биологической активностью, это вещество представляет собой сложную проблему для производства и регулирования.

Токсичность

В настоящее время источники озабоченности вызывают токсичность ГБЦД и его вред для окружающей среды. ГБЦД может быть обнаружен в образцах окружающей среды, таких как птицы, млекопитающие, рыба и другие водные организмы, а также в почве и отложениях.[3]На основании этого 28 октября 2008 г. Европейское химическое агентство решил включить ГБЦД в SVHC список,[4] Вещества, вызывающие особую озабоченность, в пределах Регистрация, оценка, разрешение и ограничение химических веществ рамки. 18 февраля 2011 года ГБЦД был включен в Приложение XIV REACH и, следовательно, подлежит авторизации. ГБЦД можно использовать до так называемой «даты заката» (21 августа 2015 г.). После этой даты в ЕС будут разрешены только авторизованные приложения.

Было обнаружено, что ГБЦД широко присутствует в биологических образцах из отдаленных районов и подтверждает его классификацию как Стойкие, биоаккумулятивные и токсичные (PBT) и подвергается транспортировке в окружающей среде на большие расстояния.[5]В июле 2012 года вступила в силу согласованная ЕС классификация и маркировка ГБЦД. ГБЦД был отнесен к категории 2 по токсичности для репродуктивной системы.[6] С августа 2010 г. гексабромциклододеканы включены в EPA Список химических веществ, вызывающих озабоченность.[7]В мае 2013 года Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях (СОЗ) решила включить ГБЦД в приложение А к Конвенции для ликвидации, с конкретными исключениями для вспененного и экструдированного полистирола в зданиях, необходимых для того, чтобы дать странам время для постепенного внедрения более безопасных заменителей. ГБЦД внесен в список для исключения, но с особым исключением для пенополистирола (EPS) и экструдированного полистирола (XPS) в зданиях. Страны могут использовать это освобождение до пяти лет после подачи запроса на освобождение.[8] Япония была первой страной, которая ввела запрет на импорт и производство ГБЦД с мая 2014 года.

Поскольку ГБЦД имеет 16 возможных стереоизомеров с различной биологической активностью, это вещество представляет собой сложную проблему для производства и регулирования.[9]Коммерческая смесь ГБЦД состоит из трех основных диастереомеров, обозначаемых как альфа (α-ГБЦД), бета (β-ГБЦД) и гамма (γ-ГБЦД), со следами других. Ряд из четырех опубликованных исследований на мышах in vivo был проведен несколькими федеральными и академическими учреждениями для характеристики токсикокинетических профилей отдельных стереоизомеров ГБЦД. Преобладающий диастереомер В смеси ГБЦД γ-ГБЦД подвергается быстрому метаболизму в печени, элиминации с калом и мочой и биологическому превращению в другие диастереомеры с коротким биологическим период полураспада 1–4 дня. После перорального воздействия диастереомера γ-ГБЦД β-ГБЦД был обнаружен в печени и головном мозге, а α-ГБЦД и β-ГБЦД обнаружены в жире и кале. [10] выявлено несколько новых метаболитов: моногидроксипентабромциклододекан, моногидроксипентабромциклододецен, дигидроксипентабромциклододецен и дигидроксипентабромциклододекадиен.[11] Напротив, α-ГБЦД более биологически стойкий, устойчивый к метаболизму, биоаккумулируется в богатых липидами тканях после 10-дневного исследования многократного воздействия и имеет более длительный период полувыведения из биологической среды до 21 дня; только α-ГБЦД был обнаружен в печени, головном мозге, жире и кале без стереоизомеризации до γ-ГБЦД или β-ГБЦД и с низкими следовыми уровнями четырех различных гидроксилированный метаболиты были идентифицированы.[12] У развивающихся мышей уровень ГБЦД в тканях был выше, чем у взрослых мышей после воздействия α-ГБЦД или γ-ГБЦД, что указывает на возможность повышения восприимчивости развивающегося молодняка к воздействию ГБЦД.[13] Сообщенный токсикокинетический различия отдельных диастереоизомеров ГБЦД имеют важное значение для экстраполяции токсикологических исследований коммерческой смеси ГБЦД на оценку состояния человека. рисковать.

Структуры шести (из 16 возможных) изомеров гексабромциклододекана, которые присутствуют в техническом продукте в количестве> 1%

Проблемы окружающей среды

Из-за своего упорство, токсичность и экотоксичность Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях решила в мае 2013 года включить гексабромциклододекан в приложение А к Конвенции с особыми исключениями для производства и использования в пенополистироле и экструдированном полистироле в зданиях. Страны могут использовать это освобождение в течение пяти лет после подачи запроса на освобождение.[14]

Имеется большой и все еще увеличивающийся запас ГБЦД в антропосфера, в основном в изоляционных плитах EPS и XPS.[15]Программа долгосрочного мониторинга окружающей среды, проводимая Институтом молекулярной биологии и прикладной экологии им. Фраунгофера, демонстрирует общую тенденцию к снижению концентрации ГБЦД с течением времени.[16] Выбросы ГБЦД в окружающую среду контролируются в рамках добровольной промышленной программы управления выбросами: Добровольной программы действий по контролю выбросов (VECAP).[17] Годовой отчет VECAP демонстрирует постоянное снижение потенциальных выбросов ГБЦД в окружающую среду.[18]

Рекомендации

  1. ^ https://treaties.un.org/doc/Publication/CN/2013/CN.934.2013-Eng.pdf
  2. ^ ^ Оценка управления рисками ГБЦД ЮНЕП Стокгольмской конвенции http://chm.pops.int/Convention/POPsReviewCommittee/Chemicals/tabid/243/Default.aspx
  3. ^ Ковачи, А; Гереке, AC; Закон, RJ; Voorspoels, S; Колер, М; Heeb, NV; Лесли, H; Allchin, CR; Де Бур, Дж (2006). «Гексабромциклододеканы (ГБЦД) в окружающей среде и у человека: обзор» (PDF). Экологические науки и технологии. 40 (12): 3679–88. Дои:10.1021 / es0602492. PMID  16830527.
  4. ^ "Официальный список ECHA SVHC". Echa.europa.eu. 2011-12-19. Архивировано из оригинал на 2009-03-18. Получено 2012-06-20.
  5. ^ «Сопроводительная документация ECHA HBCD SVHC» (PDF). Echa.europa.eu. Архивировано из оригинал (PDF) на 2011-10-26. Получено 2012-06-20.
  6. ^ Регламент Комиссии (ЕС) № 618/2012 от 10 июля 2012 г., вносящий поправки в Регламент (ЕС) № 1272/2008 Европейского парламента и Совета о классификации, маркировке и упаковке для целей его адаптации к техническому и научному прогрессу. вещества и смеси.http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2012:179:0003:0010:EN:PDF
  7. ^ «Подробности действий EPA по ГБЦД». Epa.gov. Архивировано из оригинал на 2012-05-11. Получено 2012-06-20.
  8. ^ https://treaties.un.org/doc/Publication/CN/2013/CN.934.2013-Eng.pdf
  9. ^ «Гексабромциклододекан бросает вызов ученым и регулирующим органам». Получено 2012-06-20.
  10. ^ Сабо Д. Т., Дилиберто Дж. Дж., Хакк Х., Хуве Дж. К., Бирнбаум Л. С. (2010). «Токсикокинетика огнестойкого гексабромциклододекана гамма: влияние дозы, времени, пути, повторного воздействия и метаболизма». Токсикологические науки. 117 (2): 282–93. Дои:10.1093 / toxsci / kfq183. PMID  20562218.
  11. ^ Хакк Х., Сабо Д.Т., Хуве Дж., Дилиберто Дж., Бирнбаум Л.С. (2012). «Новые и отдельные метаболиты, идентифицированные после однократного перорального введения α- или γ-гексабромциклододекана мышам». Экологические науки и технологии. 46 (24): 13494–503. Дои:10.1021 / es303209g. ЧВК  3608416. PMID  23171393.
  12. ^ Сабо Д. Т., Дилиберто Дж. Дж., Хакк Х., Хуве Дж. К., Бирнбаум Л. С. (2011). «Токсикокинетика антипирена гексабромциклододекана альфа: влияние дозы, времени, пути, повторного воздействия и метаболизма». Токсикологические науки. 121 (2): 234–44. Дои:10.1093 / toxsci / kfr059. PMID  21441408.
  13. ^ Сабо Д. Т., Дилиберто Дж. Дж., Хуве Дж. К., Бирнбаум Л. С. (2011). «Различия в тканевом распределении альфа и гамма ГБЦД у взрослых и развивающихся мышей». Токсикологические науки. 123 (1): 256–63. Дои:10.1093 / toxsci / kfr161. PMID  21705717.
  14. ^ https://treaties.un.org/doc/Publication/CN/2013/CN.934.2013-Eng.pdf
  15. ^ Модель анализа динамического потока веществ для выбранных бромированных антипиренов как основа для принятия решений о мерах по снижению риска, исследование Швейцарского национального научного фонда, 2007 г.
  16. ^ Фраунгофер: Х. Рюдель, Дж. Мюллер, М. Кряк, Р. Кляйн, 2012: Мониторинг диастереомеров гексабромциклододекана в рыбе из европейских пресноводных водоемов и эстуариев. Environ. Sci. Загрязнение. Res. 19, 772-783 «Экологический мониторинг ГБЦД в Европе» Общество экологической токсикологии и химии Европа - SETAC: Защита экосистем в устойчивом мире: вызов для науки и регулирования. 2011 г. http://publica.fraunhofer.de/documents/N-217320.html
  17. ^ Веб-сайт VECAP: www.vecap.info
  18. ^ http://www.vecap.info/flipbook/annual2012/index.html

внешняя ссылка