Снижение Фукуямы - Fukuyama reduction

Снижение Фукуямы
Названный в честь	Тору Фукуяма
Тип реакции	Органическая окислительно-восстановительная реакция
Идентификаторы
Портал органической химии	сокращение фукуямы

В Снижение Фукуямы является органическая реакция и органическое восстановление в котором тиоэфир сводится к альдегид по силилгидрид в присутствии каталитический количество палладий. Эта реакция была изобретена в 1990 г. Тору Фукуяма.^[1] В исходном объеме реакции силилгидрид был триэтилсилан и катализатор палладий на углероде:

Сокращения Фукуямы используются для преобразования карбоновые кислоты (в качестве предшественника тиоэфира) в альдегиды, что считается сложной процедурой из-за легкости вторичного восстановления до алкоголь.

Механизм реакции

Базовый механизм реакции поскольку эта реакция протекает как каталитический цикл:

• Окислительное добавление:

  ${displaystyle {ce {{R-C(O)-SR}+ Pd^0 -> RC(O)-Pd^{II}-SR}}}$

• Трансметалляция:

  ${displaystyle {ce {{RC(O)-Pd^{II}-SR}+R3SiH->{RC(O)-Pd^{II}-H}+R3Si-SR}}}$

• Редуктивное устранение:

  ${displaystyle {ce {RC(O)-Pd^{II}-H -> {RC(O)-H}+ Pd^0}}}$

Объем

В варианте редукции Фукуямы ядро ТЕЛО Молекула синтезирована из SMe-замещенного производного:^[2][3]

В связанных Муфта Фукуяма гидрид заменяется на углеродный нуклеофил.

Рекомендации

1. Легкое восстановление этилтиоловых эфиров до альдегидов: применение для полного синтеза (+) - метилового эфира (+) - неотрамицина А Тору Фукуяма, Шао Ченг Линь, Лепин Ли Варенье. Chem. Soc., 1990, 112 (19), с. 7050–7051 Дои:10.1021 / ja00175a043
2. Самый маленький и один из самых ярких. Эффективная подготовка и оптическое описание исходной бордипиррометеновой системы. И. Дж. Арройо, Р. Ху, Г. Мерино, Б. З. Тан, Э. Пенья-Кабрера, J. Org. Chem. 2009, как можно скорее
3. Дополнительные реагенты CuTC, Pd (dba) 2, три (2-фурил) фосфин