Эхинокандин B - Echinocandin B

Эхинокандин B

Имена
Название ИЮПАК (9Z,12Z)-N-{(2р,6S,9р,11р,12р, 14аS,16р,20S,23S, 25аS)-23-[(1S,2S) -1,2-Дигидрокси-2- (4-гидроксифенил) этил] -2,11,12-тригидрокси-6,20-бис [(1р) -1-гидроксиэтил] -16-метил-5,8,14,19,22,25-гексаоксотетракозагидро-1ЧАС-дипирроло [2,1-c: 2 ', 1'-l] [1,4,7,10,13,16] гексаазациклогеникозин-9-ил} -9,12-октадекадиенамид
Идентификаторы
Количество CAS	54651-05-7 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	28296438 N
ECHA InfoCard	100.184.852
MeSH	эхинокандин + B
PubChem CID	6436199
UNII	CNW0ZW8ZTQ Y
ИнЧИ InChI = 1S / C52H81N7O15 / c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-40 (65) 53-36-27- 39 (64) 49 (71) 57-48 (70) 37-25-30 (2) 28-58 (37) 51 (73) 42 (32 (4) 61) 55-50 (72) 43 (45 ( 67) 44 (66) 33-21-23-34 (62) 24-22-33) 56-47 (69) 38-26-35 (63) 29-59 (38) 52 (74) 41 (31 ( 3) 60) 54-46 (36) 68 / ч 9-10,12-13,21-24,30-32,35-39,41-45,49,60-64,66-67,71H, 5- 8,11,14-20,25-29H2,1-4H3, (H, 53,65) (H, 54,68) (H, 55,72) (H, 56,69) (H, 57,70 ) / b10-9-, 13-12- / t30-, 31-, 32-, 35-, 36-, 37 +, 38 +, 39-, 41 +, 42 +, 43 +, 44 +, 45 + , 49- / м1 / с1 N Ключ: VEYRWWIYQJAHTA-LUIZREEVSA-N N
Улыбки CCC / C / C = CC / C = 1940CCC (= O) N [C @@ H] 1C [C @ H] ([C @ H] (NC (= O) [C @@ H] 2C [C @ H] (CN2C (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C @@ H] 3C [C @ H] (CN3C (= O) [C @@ H] (NC1 = O) [C @@ H] (C) O) O) [C @@ H] ([C @ H] (c4ccc (cc4) O) O) O) [C @@ H ] (C) O) C) O) O
Свойства
Химическая формула	C52ЧАС81N7О16
Молярная масса	1060,24 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Эхинокандин B, а липопептид, представляет собой встречающийся в природе циклический гексапептид с линолеил боковая цепь. Он принадлежит к классу противогрибковый агенты позвонили эхинокандины, который подавляет синтез глюкана, основного компонента клеточной стенки грибов, через неконкурентное торможение важнейшего фермент, β- (1 → 3) -D-глюкансинтаза. Эхинокандин B - продукт ферментации Aspergillus nidulans и близкородственные виды, A. rugulosus;^[1] обнаружен в 1974 г. в А. нидуланс var. эхинулатус штамм A 32204 в Германии,^[2] это был первый из эхинокандин класс противогрибковых средств.

Эхинокандин B может подвергаться деацилированию (удалению липидной боковой цепи) под действием фермента деацилазы из нитчатых бактерий. Actinoplanes utahensis, который катализирует расщепление линолеоильной боковой цепи;^[3] в трех последующих синтетических стадиях, включая химическое реацилирование, противогрибковый препарат анидулафунгин^[4] синтезируется.

использованная литература

1. Деннинг DW (1997). «Эхинокандины и пневмокандины - новый класс противогрибковых средств с новым механизмом действия». J Antimicrob Chemother. 40 (5): 611–614. Дои:10.1093 / jac / dkf045. PMID  9421307.
2. Найфелер Р., Келлер-Ширляйн В. (1974). «Метаболиты микроорганизмов. 143. Эхинокандин В, новый полипептид-антибиотик из Aspergillus nidulans var. Echinulatus: выделение и структурные компоненты». Хельв Чим Акта. 57 (8): 2459–2477. Дои:10.1002 / hlca.19740570818. PMID  4613708.
3. Лэй Шао; Цзянь Ли; Айзюань Лю; Цин Чанг; Хуэйминь Линь; Дайцзе Чен (2013). «Эффективная биоконверсия эхинокандина B в его ядро ​​путем сверхэкспрессии генов деацилазы в различных штаммах-хозяевах». Прикладная и экологическая микробиология. 79 (4): 1126–1133. Дои:10.1128 / AEM.02792-12. ЧВК  3568618. PMID  23220968.
4. «Анидулафунгин EMA Europa» (PDF).