Дихлорацетил хлорид - Dichloroacetyl chloride

Дихлорацетилхлорид
2,2-дихлорацетилхлорид.png
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1209426
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.091 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-199-9
430743
КЕГГ
Номер RTECS
  • AO6650000
UNII
Номер ООН1765
Характеристики
C2ЧАСCl3О
Молярная масса147.38 г · моль−1
Внешностьбесцветная дымящаяся жидкость
Плотность1,5315 г / см3
Точка кипения 107 ° С (225 ° F, 380 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Дихлорацетил хлорид это органическое соединение с формулой CHCl2COCl. Это ацилхлорид из дихлоруксусная кислота.[1] Это бесцветная жидкость, которая используется в ацилирование реакции.[2][3]

Подготовка

В отличие от типичных хлорангидридов, дихлорацетилхлорид не получают из кислоты. Промышленные пути включают окисление 1,1,2-трихлорэтана, гидролиз пентахлорэтан, и карбоксилирование хлороформ:[4]

CHCl2CH2Cl + O2 → CHCl2COCl + H2О
CHCl2CCl3 + H2O → CHCl2COCl + 2 HCl
CHCl3 + CO2 → CHCl2COCl + 1/2 O2

Использует

Гидролиз дает дихлоруксусная кислота. Это один из предшественников антибиотиков, в том числе хлорамфеникол Еще одно зарегистрированное использование заключалось в синтезе ВЫИГРАТЬ 18 446.[нужна цитата ]

Рекомендации

  1. ^ «Пабчем». Pubchem. Получено 1 июля 2017.
  2. ^ Ричард П. Поханиш; Стэнли А. Грин (25 августа 2009 г.). Руководство Wiley по химической несовместимости. Джон Вили и сыновья. С. 327–8. ISBN  978-0-470-52330-8.
  3. ^ Наука синтеза: Методы Губена-Вейля молекулярных превращений Vol. 26: Кетоны. Георг Тиме Верлаг. 14 мая 2014. С. 759–60. ISBN  978-3-13-172011-5.
  4. ^ Koenig, G .; Lohmar, E .; Рупприх, Н. "Хлоруксусные кислоты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a06_537.