Диазальд - Diazald
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК N-Метил-N-нитрозо-п-толуолсульфонамид | |
| Другие имена N-Метил-N-нитрозо-4-метилбензолсульфонамид; N-Метил-N-нитрозо-п-толуолсульфонамид; N-Метил-N-нитрозо-4-метилбензолсульфонамид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.139  |
| Номер ЕС |
|
| MeSH | C418734 |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Свойства | |
| C8ЧАС10N2О3S | |
| Молярная масса | 214.24 г · моль−1 |
| Внешность | Светло-желтое твердое вещество |
| Температура плавления | 61–62 ° С (142–144 ° F, 334–335 К) |
| Опасности | |
| Основной опасности | Сенсибилизатор кожи, раздражитель, взрывчатое вещество[1] |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Диазальд (N-метил-N-нитрозо-п-толуолсульфонамид) используется как относительно безопасный и простой в обращении предшественник диазометан, который токсичен и нестабилен.[2] Диазальд стал предпочтительным коммерчески доступным предшественником для синтеза диазометана по сравнению с такими реагентами, как N-метил-N-нитрозомочевина и N-метил-N'-нитро-N-нитрозогуанидин, которые менее термостабильны и более токсичны и мутагены соответственно.
При добавлении база такие как гидроксид натрия или гидроксид калия и мягкий нагрев (65–70 ° C) в смеси воды, диэтилового эфира и высококипящего полярного сорастворителя (например, монометиловый эфир диэтиленгликоля[3]), N-нитрозосульфонамид подвергается последовательным реакциям элиминирования с образованием диазометана (который подвергается совместной перегонке в виде эфирного раствора), а также п-толуолсульфонатная соль как побочный продукт по следующему механизму:
Как и другие нитрозо соединений, он термочувствителен из-за своей слабой связи N – NO, энергия диссоциации которой, согласно измерениям, составила 33,4 ккал / моль.[4]
использованная литература
- ^ Внешний паспорт безопасности материалов, Сигма Олдрич
- ^ Диазальд в химическом синтезе, Сигма Олдрич
- ^ «Диазометан». www.orgsyn.org. Получено 2018-07-27.
- ^ Чжу, Сяо-Цин; Хао, Вэй-Фан; Тан, Хуэй; Ван, Чун-Хуа; Ченг, Цзинь-Пей (март 2005 г.). "Определение энергии диссоциации связи N-NO N-метил-N-нитрозобензолсульфонамидов в ацетонитриле и применение в анализе механизмов переноса NO". Журнал Американского химического общества. 127 (8): 2696–2708. Дои:10.1021 / ja0443676. ISSN 0002-7863. PMID 15725027.