Ди-трет-бутил-иминодикарбоксилат - Di-tert-butyl-iminodicarboxylate

Ди-терт-бутил-иминодикарбоксилат

Имена
Предпочтительное название IUPAC ди-терт-бутил 2-имидодикарбонат
Другие имена HN (Boc)2; Бис-Бок амин
Идентификаторы
Количество CAS	51779-32-9
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	246393
PubChem CID	279800
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID70299500
ИнЧИ InChI = 1S / C10H19NO4 / c1-9 (2,3) 14-7 (12) 11-8 (13) 15-10 (4,5) 6 / h1-6H3, (H, 11,12,13) Ключ: XCAQIUOFDMREBA-UHFFFAOYSA-N
Улыбки CC (C) (C) OC (= O) NC (= O) OC (C) (C) C
Характеристики
Химическая формула	C10ЧАС19NО4
Молярная масса	217.265 г · моль^−1
Внешность	Белое твердое вещество
Температура плавления	119–121 ° С (246–250 ° F, 392–394 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Ди-терт-бутил-иминодикарбоксилат является органическое соединение который можно описать формулой [(CH₃)₃COC (O)]₂NH. Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Соединение используется как реагент для приготовления первичные амины из алкилгалогениды.^[1] Его популяризировали как альтернативу Габриэль синтез за такое же преобразование. Амины можно также получить из спиртов дегидратацией с использованием Мицунобу реакция.^[2]

В обычном варианте реализации реагент депротонируется с образованием калиевой соли, которая является N-алкилированный. Затем Boc-защитные группы удаляют в кислых условиях.

Рекомендации

1. Ульф Рагнарссон; Лейф Грен (1991). "Роман Габриэль Реагенты". Соотв. Chem. Res. 24 (10): 285–289. Дои:10.1021 / ar00010a001.
2. Neelamkavil, Santhosh "Ди-трет-бутилимидокарбонат" e-EROS Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2001, John Wiley & Sons. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00488