Дуррин - Dhurrin
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2S) -2- (4-гидроксифенил) -2 - [[(2р,3р,4S,5S,6р) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) -2-тетрагидропиранил] окси] ацетонитрил | |
| Другие имена (S) -4-гидроксимандельнитрил-β-D-глюкопиранозид; (S) - (β-D-Глюкопиранозилокси) (4-гидроксифенил) ацетонитрил | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.163  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C14ЧАС17НЕТ7 | |
| Молярная масса | 311,29 г / моль |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дуррин это цианогенный гликозид производится во многих растения. Обнаружен в нескольких сорго сортов в 1906 г. как виновник отравления скота цианистый водород, дуррин чаще всего ассоциируется с Сорго двухцветное,[1] организм, используемый для картирования биосинтез дуррина из тирозин. Имя Дуррина происходит от арабский слово для сорго, транслитерированное как «Дхура».
Биосинтез
Регулирование в Сорго двухцветное
В Сорго двухцветное, производство дуррина регулируется в транскрипционный уровень и варьируется в зависимости от возраста растения и доступных питательных веществ. Содержание дуррина внутри С. биколор можно соотнести с количеством мРНК и переведено белок из ферменты CYP79A1 и CYP71E1, два мембрана связанные члены цитохром P450 надсемейство. Хотя транскрипция и трансляция этих двух ферментов относительно выше в течение первых нескольких дней роста, транскрипция значительно снижается за одну неделю роста. После пяти недель роста транскрипция и трансляция обоих ферментов в листьях становятся необнаруживаемыми, в то время как стебли указанных растений поддерживают минимальную продукцию обоих ферментов. С добавлением лишнего нитрат транскрипция обоих ферментов увеличивается, но не до уровней, наблюдаемых в раннем развитии.[2] Последний фермент в синтезе дуррина, UGT85B1, представляет собой растворимый фермент, который обменивает глюкозу из UDP-глюкоза к агликон дуррина и образует гликозидная связь.
Трансгенный синтез
Добавление CYP79A1 и CYP71E1 в геномы Arabidopsis thaliana и Nicotiana tabacum было показано, что этого достаточно для выработки дуррина.[3] Оба этих фермента являются достаточными и необходимыми для производства дуррина, поскольку удаление CYP79A1 ген от Сорго двухцветное геном приводит к тому, что растения лишены содержания дуррина. Теоретически этот штамм можно использовать как более безопасную культуру для корм в засушливых регионах, где сорго - единственное доступное зерно. В пробирке биосинтез дуррина был построен как в микросомы выздоровел от Сорго двухцветное саженцы И в мицеллы.[4]
Токсичность
Млекопитающие
Кишечник млекопитающих содержит несколько глюкозидазы который эффективно гидролизовать гликозидные связи. При гидролизе гликозидной связи агликон дуррина быстро разлагается с образованием цианистого водорода, который затем всасывается в кровоток. Смертельная доза дуррина для людей и других млекопитающих теоретически высока, поскольку одна молекула цианистого водорода образуется на молекулу дуррина. Массовое содержание дуррина в сорго относительно низкое по отношению к общему растительному веществу. Таким образом, человеку потребуется съесть значительно большое количество сырого сорго, прежде чем он испытает побочные эффекты. В засушливых условиях сорго является лучшим вариантом для зерновых и фуража, поскольку оно может выдерживать экстремальные засушливые условия.[5] Животные, потребляющие сырое сорго в качестве корма, с гораздо большей вероятностью съедят количество, которое содержит смертельную дозу дуррина для их соответствующих видов, и может привести к гибели животных из-за отравления цианистым водородом.
Как репеллент от насекомых
В ответ на внешнее повреждение стебля сорта сорго могут выделять дуррин в месте повреждения. Было показано, что этот ответ отпугивает насекомых как трансгенный сорго, лишенное способности производить дуррин, в большей степени использовалось травоядными насекомыми по сравнению с дикого типа сорта сорго.[6]
Рекомендации
- ^ Блит, Александр Винтер (13 мая 2013 г.). Яды: их действие и обнаружение Руководство для химиков-аналитиков и экспертов. США: Чарльз Гриффин и компания. п. 204.
- ^ Буск, Питер Камп (июль 2002 г.). «Синтез дуррина в сорго регулируется на уровне транскрипции и индуцируется азотным удобрением у старых растений». Физиология растений. 129 (3): 1222–1231. Дои:10.1104 / стр. 000687. ЧВК 166516. PMID 12114576.
- ^ Бак, Сорен (август 2000 г.). «Трансгенные растения табака и арабидопсиса, экспрессирующие два многофункциональных фермента цитохрома P450 сорго, CYP79A1 и CYP71E1, являются цианогенными и накапливают метаболиты, полученные из промежуточных продуктов в биосинтезе дуррина». Физиология растений. 123 (4): 1437–1448. Дои:10.1104 / pp.123.4.1437. ЧВК 59100. PMID 10938360.
- ^ Кан, Р. А. (декабрь 1997 г.). «Выделение и восстановление цитохрома P450ox и восстановление in vitro всего пути биосинтеза цианогенного глюкозида дуррина из сорго». Физиология растений. 115 (4): 1661–1670. Дои:10.1104 / pp.115.4.1661. ЧВК 158632. PMID 9414567.
- ^ Боррелл, Эндрю К. (2014). «Адаптация к засухе зеленого сорго связана с развитием полога, анатомией листьев, ростом корней и потреблением воды». Журнал экспериментальной ботаники. 65 (21): 6251–6263. Дои:10.1093 / jxb / eru232. ЧВК 4223986. PMID 25381433.
- ^ Кротапалли, Картикея (октябрь 2013 г.). «Перспективная генетика путем секвенирования генома показывает, что быстрое высвобождение цианида сдерживает травоядных насекомых - Sorghum Bicolor». Генетика. 195: 309–318. Дои:10.1534 / genetics.113.149567. ЧВК 3781961. PMID 23893483.