Кокамидопропилбетаин - Cocamidopropyl betaine

Лаурамидопропил бетаин
Структурная формула лаурамидопропилбетаина
Лаурамидопропилбетаин, основной компонент кокамидопропилбетаина
Имена
Название ИЮПАК
{[3- (додеканоиламино) пропил] (диметил) аммонио} ацетат
Другие имена
2 - [(3-додеканамидопропил) диметиламино] ацетат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.057.308 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 263-058-8
UNII
Характеристики
C19ЧАС38N2О3
Молярная масса342.524 г · моль−1
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Кокамидопропилбетаин (CAPB) представляет собой смесь близкородственных органические соединения происходит от кокосовое масло и диметиламинопропиламин.[1] CAPB выпускается в виде вязкого бледно-желтого раствора и используется в качестве поверхностно-активное вещество в средствах личной гигиены. Название отражает то, что основная часть молекулы, лауриновая кислота группа, полученная из кокосового масла. Кокамидопропилбетаин в значительной степени заменил кокамид DEA.

Производство

Несмотря на название кокамидопропилбетаин, эта молекула не синтезируется из бетаин. Вместо этого он производится в два этапа, начиная с реакции диметиламинопропиламин (DMAPA) с жирными кислотами из кокосового или пальмоядрового масла (лауриновая кислота, или его метиловый эфир, является основным компонентом). Первичный амин в DMAPA более реакционноспособен, чем третичный амин, что приводит к его селективному добавлению с образованием амида. На втором этапе хлоруксусная кислота реагирует с оставшимся третичным амином с образованием четвертичного аммониевого центра (реакция кватернизации).[2]

CH3(CH2)10COOH + H2NCH2CH2CH2N (CH3)2 → CH3(CH2)10КОНХЧ2CH2CH2N (CH3)2
CH3(CH2)10КОНХЧ2CH2CH2N (CH3)2 + ClCH2CO2Н + NaOH → СН3(CH2)10КОНХЧ2CH2CH2N+(CH3)2CH2CO2− + NaCl + H2О

Химия

CAPB - это амид жирной кислоты содержащие длинную углеводородную цепь на одном конце и полярную группу на другом. Это позволяет CAPB действовать как поверхностно-активное вещество и как моющее средство. Это цвиттерион, состоящий как из катион четвертичного аммония и карбоксилат.

Технические характеристики и свойства

Кокамидопропилбетаин используется в шампунях как усилитель пены.[3] Это поверхностно-активное вещество средней силы, которое также используется в таких средствах для ванн, как мыло для рук. Он также используется в косметика как эмульгатор и загуститель, а для уменьшения раздражения чисто ионным поверхностно-активные вещества вызовет. Он также служит антистатик в кондиционеры для волос, который чаще всего не раздражает кожа или же слизистые оболочки. Однако некоторые исследования показывают, что это аллерген.[4][5][6]

CAPB получают в виде водного раствора с концентрацией около 30%.

Типичные примеси ведущих производителей сегодня:

Примеси AA и DMAPA являются наиболее важными, так как было показано, что они ответственны за реакции сенсибилизации кожи. Этих побочных продуктов можно избежать с помощью умеренного избытка хлорацетата и точного регулирования значения pH во время реакции бетаинизации, сопровождаемого регулярным аналитическим контролем.

Ниша использует

CAPB также используется в качестве дополнительного поверхностно-активного вещества с Додецилсульфат натрия для содействия формированию газовые гидраты.[7] CAPB в качестве добавки помогает увеличить масштаб процесса образования газовых гидратов.[8]

Безопасность

Было заявлено, что CAPB вызывает аллергические реакции у некоторых пользователей,[4][5][6] но контролируемое пилотное исследование показало, что эти случаи могут представлять собой раздражающие реакции, а не настоящие аллергические реакции.[9] Кроме того, результаты исследований на людях показали, что CAPB имеет низкий сенсибилизирующий потенциал, если примеси с амидоамин (AA) и диметиламинопропиламин (DMAPA) низки и строго контролируются.[10][11] Другие исследования пришли к выводу, что наиболее очевидные аллергические реакции на CAPB более вероятны из-за амидоамина.[12][13] За кокамидопропилбетаин проголосовали 2004 г. Аллерген года Американским обществом контактного дерматита.[14]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Кристиан Нитч, Ханс-Иоахим Хейтланд, Хорст Марсен, Ханс-Йоахим Шлюусслер, «Очищающие средства» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a07_137
  2. ^ Стивен А. Лоуренс (2004). Амины: синтез, свойства и применение. Издательство Кембриджского университета. п. 281.
  3. ^ Райх, Чарльз (1997). «Очищающие средства». У Мартина М. Ригера; Линда Д. Рейн (ред.). Поверхностно-активные вещества в косметике. Серия наук о поверхностно-активных веществах. 68 (2-е изд.). Нью-Йорк: Marcel Dekker, Inc., стр. 359. ISBN  978-0-8247-9805-5. Получено 9 декабря 2012.
  4. ^ а б Де Гроот, A.C .; Van Der Walle, H. B .; Вейланд, Дж. У. (1995). «Контактная аллергия на кокамидопропилбетаин». Контактный дерматит. 33 (6): 419–422. Дои:10.1111 / j.1600-0536.1995.tb02078.x. PMID  8706401. S2CID  42960180.
  5. ^ а б Бренд, Р .; Делани, Т.А. (1998). «Аллергический контактный дерматит на кокамидопропилбетаин в шампуне для волос». Австралазийский журнал дерматологии. 39 (2): 121–122. Дои:10.1111 / j.1440-0960.1998.tb01264.x. PMID  9611386. S2CID  9381720.
  6. ^ а б Мовад, К. (2001). «Аллергия на кокамидопропилбетаин». Американский журнал контактного дерматита. 12 (4): 223–224. Дои:10.1053 / ajcd.2001.29549. PMID  11753899.
  7. ^ Ханде, Врушали; Чоудхари, Нилеш; Чакрабарти, Суман; Кумар, Раджниш (01.12.2020). «Морфология и динамика самоорганизующихся структур в смешанных системах поверхностно-активных веществ (SDS + CAPB) в контексте роста гидрата метана». Журнал молекулярных жидкостей. 319: 114296. Дои:10.1016 / j.molliq.2020.114296. ISSN  0167-7322.
  8. ^ Бхаттачарджи, Гаурав; Кушваха, Омкар Сингх; Кумар, Ашиш; Хан, Музаммил Юсуф; Патель, Джей Нараян; Кумар, Раджниш (2017-04-05). «Влияние мицеллообразования на кинетику роста гидрата метана». Промышленные и инженерные химические исследования. 56 (13): 3687–3698. Дои:10.1021 / acs.iecr.7b00328. ISSN  0888-5885.
  9. ^ Shaffer, K. K .; Jaimes, J. P .; Гординский, М. К .; Zielke, G.R .; Уоршоу, Э. М. (2006). «Аллергенность и перекрестная реактивность производных кокосового масла: двойное слепое рандомизированное контролируемое пилотное исследование». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный. 17 (2): 71–76. PMID  16956456.
  10. ^ Fowler Jr, J. F .; Цуг, К. М .; Taylor, J. S .; Сторрс, Ф. Дж .; Шерерц, Э. А .; Sasseville, D.A .; Rietschel, R.L .; Pratt, M.D .; Mathias, C.G .; Marks, J. G .; Maibach, H.I .; Fransway, A. F .; Делео, В. А .; Белсито, Д. В. (2004). «Аллергия на кокамидопропилбетаин и амидоамин в Северной Америке». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный. 15 (1): 5–6. Дои:10.2310/6620.2004.20410. PMID  15573641.
  11. ^ Korting, H.C .; Parsch, E.M .; Эндерс, Ф .; Пшибилла, Б. (1992). «Аллергический контактный дерматит на кокамидопропилбетаин в шампуне». Журнал Американской академии дерматологии. 27 (6, ч. 1): 1013–1015. Дои:10.1016 / S0190-9622 (08) 80270-8. PMID  1479082.
  12. ^ Фоти, С .; Bonamonte, D .; Mascolo, G .; Корчелли, А .; Лобассо, С .; Rigano, L .; Анджелини, Г. (2003). «Роль 3-диметиламинопропиламина и амидоамина в контактной аллергии на кокамидопропилбетаин». Контактный дерматит. 48 (4): 194–198. Дои:10.1034 / j.1600-0536.2003.00078.x. PMID  12786723. S2CID  9944011.
  13. ^ Fowler, J. F .; Fowler, L.M .; Хантер, Дж. Э. (1997). «Аллергия на кокамидопропилбетаин может быть вызвана амидоамином: тест на пластырь и тест на использование продукта». Контактный дерматит. 37 (6): 276–281. Дои:10.1111 / j.1600-0536.1997.tb02464.x. PMID  9455630. S2CID  7933812.
  14. ^ История аллергена года В архиве 2014-04-25 в Wayback Machine. contactderm.org