Кокаэтилен - Cocaethylene

Кокаэтилен
Cocaethylene-2D-skeletal.png
Cocaethylene-3D-balls.png
Клинические данные
Другие именаэтиловый эфир бензоилэкгонина, этилбензоилэкгонин,
Беременность
категория
  • C
Маршруты
администрация		Производится при приеме внутрь кокаина и этанола.
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.164.816 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC18ЧАС23NО4
Молярная масса317.385 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Кокаэтилен (этилбензоилэкгонин) это этил сложный эфир из бензоилэкгонин. Конструктивно похож на кокаин, какой метил эфир бензоилэкгонина. Кокаэтилен образуется в печени, когда кокаин и этиловый спирт сосуществуют в крови.[1] В 1885 г. был впервые синтезирован кокаэтилен (согласно 13 изд. Индекс Merck ),[2] а в 1979 году были обнаружены побочные эффекты кокаэтилена.[3]

Метаболическое производство из кокаина

Кокаэтилен является побочным продуктом одновременного потребления алкоголь и кокаин метаболизируется в печени. Обычно метаболизм кокаина в первую очередь производит два биологически неактивный метаболиты —бензоилэкгонин и метиловый эфир экгонина. В печеночный фермент карбоксилэстераза является важной частью метаболизма кокаина, потому что он действует как катализатор для гидролиз кокаина в печени, которая производит эти неактивные метаболиты. Если этиловый спирт присутствует при метаболизме кокаина, часть кокаина подвергается переэтерификация с этанолом, а не подвергаться гидролизу с воды, что приводит к производству кокаэтилена.[1]

кокаин + H2О → бензоилэкгонин + метанол (с карбоксилэстераза печени 1 )[4]
бензоилэкгонин + этанол → кокаэтилен + H2О
кокаин + этанол → кокаэтилен + метанол (с карбоксилэстеразой 1 печени)[5]

Физиологические эффекты

Кокаэтилен в основном считается рекреационный наркотик сам по себе, с стимулятор, эйфорический, аноректический, симпатомиметик, и местный анестетик характеристики. В моноамин нейротрансмиттеры серотонин, норэпинефрин, и дофамин играют важную роль в действии кокаэтилена в головном мозге. Кокаэтилен увеличивает уровень серотонинергический, норадренергический, и дофаминергический нейротрансмиссия в головном мозге, подавляя действие переносчик серотонина, переносчик норэпинефрина, и переносчик дофамина. Эти фармакологические свойства делают кокаэтилен ингибитор обратного захвата серотонина-норэпинефрина-дофамина (SNDRI; также известный как «ингибитор тройного обратного захвата»).[нужна цитата ]

У большинства потребителей кокаэтилен производит эйфория и имеет более продолжительное действие, чем кокаин.[6][7] Некоторые исследования[8] предполагают, что употребление алкоголя в сочетании с кокаином может быть больше кардиотоксический чем кокаин, и «он также несет в себе от 18 до 25 раз больше риска немедленной смерти по сравнению с одним кокаином».[7] Кокаэтилен имеет более высокую близость для переносчика дофамина, чем кокаин, но имеет более низкое сродство к переносчикам серотонина и норэпинефрина.[9][10]

В исследовании McCance-Katz et alia, проведенном в 1993 году, кокаэтилен «дает более высокие субъективные оценки« высокий »по сравнению с приемом только кокаина или алкоголя».[6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Laizure SC, Мандрелл Т., Гадес Н.М., Паркер РБ (январь 2003 г.). «Метаболизм кокаэтилена и взаимодействие с кокаином и этанолом: роль карбоксилэстераз». Метаболизм и утилизация лекарств. 31 (1): 16–20. Дои:10.1124 / dmd.31.1.16. PMID  12485948.
  2. ^ https://academic.oup.com/jat/article/43/3/155/5363995
  3. ^ https://www.theguardian.com/society/2009/nov/08/cocaine-alcohol-mixture-health-risks
  4. ^ «Реакция MetaCyc: 3.1.1». Получено 25 января 2016.
  5. ^ «MetaCyc Reaction: [номер EC не присвоен]». Получено 25 января 2016.
  6. ^ а б Hart, C.L .; Jatlow, P .; Севарино, К. А .; Макканс-Кац, Э. Ф. (2000). «Сравнение внутривенного введения кокаэтилена и кокаина у людей». Психофармакология. 149 (2): 153–162. Дои:10.1007 / s002139900363. PMID  10805610. S2CID  25055492.
  7. ^ а б Эндрюс П. (1997). «Токсичность кокаэтилена». Журнал аддиктивных болезней. 16 (3): 75–84. Дои:10.1300 / J069v16n03_08. PMID  9243342.
  8. ^ Уилсон Л.Д., Джеромин Дж., Гарви Л., Дорбандт А. (март 2001 г.). «Кардиотоксичность кокаина, этанола и кокаэтилена в модели злоупотребления кокаином и этанолом на животных». Академическая неотложная медицина. 8 (3): 211–22. Дои:10.1111 / j.1553-2712.2001.tb01296.x. PMID  11229942.
  9. ^ Джатлоу П., Маккэнс Э. Ф., Брэдберри К. В., Элсворт Д. Д., Тейлор Дж. Р., Рот Р. Х. (август 1996 г.). «Алкоголь плюс кокаин: целое больше, чем сумма его частей». Терапевтический мониторинг лекарственных средств. 18 (4): 460–4. Дои:10.1097/00007691-199608000-00026. PMID  8857569.
  10. ^ Перес-Рейес М., Джеффкоат А.Р., Майерс М., Силер К., Кук С.Е. (декабрь 1994 г.). «Сравнение у людей эффективности и фармакокинетики внутривенно введенных кокаэтилена и кокаина». Психофармакология. 116 (4): 428–32. Дои:10.1007 / bf02247473. PMID  7701044. S2CID  6558411.

дальнейшее чтение