Хирафос - Chiraphos

Хирафос
Имена
	Другие имена * (2S,3S) - (-) - Бис (дифенилфосфино) бутан (2р,3р) - (+) - Бис (дифенилфосфино) бутан (для соответствующего энантиомера);
Идентификаторы
Количество CAS	74839-84-2 (р,р-Энантиомер) ; 64896-28-2 (S,S-Энантиомер) ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	8288775 ;
ECHA InfoCard	100.152.152
PubChem CID	10113249;
UNII	1T086B9Q1J (р,р-Энантиомер) ; 6QR78GZL9B (S,S-Энантиомер) ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID60435814 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C28H28P2 / c1-23 (29 (25-15-7-3-8-16-25) 26-17-9-4-10-18-26) 24 (2) 30 (27-19- 11-5-12-20-27) 28-21-13-6-14-22-28 / ч3-24H, 1-2H3 / t23-, 24- / м0 / с1 Ключ: FWXAUDSWDBGCMN-ZEQRLZLVSA-N ; InChI = 1 / C28H28P2 / c1-23 (29 (25-15-7-3-8-16-25) 26-17-9-4-10-18-26) 24 (2) 30 (27-19- 11-5-12-20-27) 28-21-13-6-14-22-28 / ч3-24H, 1-2H3 / t23-, 24- / м0 / с1 Ключ: FWXAUDSWDBGCMN-ZEQRLZLVBA;
	Улыбки P (c1ccccc1) (c2ccccc2) [C @ H] ([C @@ H] (P (c3ccccc3) c4ccccc4) C) C;
Свойства
Химическая формула	C28ЧАС28п2
Молярная масса	426,47 г / моль
Внешность	белый порошок
Температура плавления	От 104 до 109 ° C (от 219 до 228 ° F, от 377 до 382 K)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H315, H319, H335
Меры предосторожности GHS	P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Хирафос это хиральный дифосфин работал в качестве лиганд в металлоорганическая химия. Этот бидентатный лиганд хелатирует металлы через две фосфиновые группы. Его название происходит от его описания - одновременно хиральный и фосфин. Как C₂-симметричный лиганд, хирафос доступен в двух энантиомерных формах, S,S и р,р, каждый с C₂ симметрия.

Подготовка

Хирафос готовится из S,S или р,р-2,3-бутандиол, которые получены из коммерчески доступных S,S или р,р-Винная кислота; метод использования дешево доступных исходных материалов энантиочистки известен как синтез хирального пула. Диол тозилированный а затем дитозилат обрабатывают дифенилфосфид лития.^[1] Лиганд был важной демонстрацией того, как конформация хелатного кольца может влиять на асимметричную индукцию металлическим катализатором. До этой работы в большинстве хиральных фосфинов, например, ДИПАМП, фосфор был стереогенным центром.

использованная литература

^ Фрызук, М.Д .; Боснич, Б. (1977). «Асимметричный синтез. Производство оптически активных аминокислот каталитическим гидрированием». Журнал Американского химического общества. 99 (19): 6262–6267. Дои:10.1021 / ja00461a014. PMID 893889.

[FryzukBosnich1977-1] Фрызук, М.Д .; Боснич, Б. (1977). «Асимметричный синтез. Производство оптически активных аминокислот каталитическим гидрированием». Журнал Американского химического общества. 99 (19): 6262–6267. Дои:10.1021 / ja00461a014. PMID 893889.

[1]