Хемоселективность - Chemoselectivity

Хемоселективность является предпочтительным исходом химическая реакция над набором возможных альтернативных реакций.^[1]

В другом определении хемоселективность относится к избирательной реакционной способности одного функциональная группа в присутствии других; часто этот процесс в извилистых и защитных группах связан только с молекулярной связностью.^{[требуется разъяснение ]} Такие прогнозы, основанные на возможности подключения, обычно считаются правдоподобными, но физический результат фактической реакции в конечном итоге зависит от ряда факторов, которые практически невозможно предсказать с какой-либо полезной точностью (растворитель, атомные орбитали, так далее.).

Хемоселективность трудно предсказать, но наблюдение избирательных результатов в случаях, когда многие реакции вероятны, является обычным явлением. Примеры включают селективный органический снижение большей относительной хемоселективности борогидрид натрия снижение против литийалюминийгидрид снижение. В другом примере соединение 4-метоксиацетофенон окисляется отбеливать на кетонная группа при высоком pH (образуя карбоновая кислота ) и окисляется EAS (в арилхлорид ) при низком pH.^[2]

Смотрите также

• Региоселективность
• Стереоселективность

Рекомендации

1. Определение хемоселективности в Золотой книге IUPAC.
2. Баллард, К. Э. (2010). «pH-контролируемое окисление ароматического кетона: структурное выяснение продуктов двух зеленых химических реакций». Журнал химического образования. 87 (2): 190–193. Bibcode:2010JChEd..87..190B. Дои:10.1021 / ed800054s.