Калдархеол - Caldarchaeol

Калдархеол

Имена
Название ИЮПАК [(2р,7р,11р,15S,19S, 22S,26S,30р,34р,38р,43р,47р, 51S,55S,58S,62S,66р,70р) - 38- (гидроксиметил) - 7,11,15,19,22,26,30,34,43,47,51,55,58,62,66,70-гексадекаметил-1,4,37,40- тетраоксациклодогептакон-2-ил] метанол
Другие имена Дибифитанилдиглицерин тетраэфир
Идентификаторы
Количество CAS	99529-31-4 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	4696841 Y
PubChem CID	5771745
ИнЧИ InChI = 1S / C86H172O6 / c1-69-29-17-33-73 (5) 41-25-49-81 (13) 57-61-89-67-85 (65-87) 91-63-59- 83 (15) 52-28-44-76 (8) 36-20-32-72 (4) 40-24-48-80 (12) 56-54-78 (10) 46-22-38-70 ( 2) 30-18-34-74 (6) 42-26-50-82 (14) 58-62-90-68-86 (66-88) 92-64-60-84 (16) 51-27- 43-75 (7) 35-19-31-71 (3) 39-23-47-79 (11) 55-53-77 (9) 45-21-37-69 / h69-88H, 17-68H2, 1-16H3 / t69-, 70-, 71-, 72-, 73 +, 74 +, 75 +, 76 +, 77-, 78-, 79-, 80-, 81 +, 82 +, 83 +, 84 +, 85 +, 86 + / m0 / s1 Y Ключ: VMHUDYKDOMRJOK-QUYWEVSVSA-N Y InChI = 1 / C86H172O6 / c1-69-29-17-33-73 (5) 41-25-49-81 (13) 57-61-89-67-85 (65-87) 91-63-59- 83 (15) 52-28-44-76 (8) 36-20-32-72 (4) 40-24-48-80 (12) 56-54-78 (10) 46-22-38-70 ( 2) 30-18-34-74 (6) 42-26-50-82 (14) 58-62-90-68-86 (66-88) 92-64-60-84 (16) 51-27- 43-75 (7) 35-19-31-71 (3) 39-23-47-79 (11) 55-53-77 (9) 45-21-37-69 / h69-88H, 17-68H2, 1-16H3 / t69-, 70-, 71-, 72-, 73 +, 74 +, 75 +, 76 +, 77-, 78-, 79-, 80-, 81 +, 82 +, 83 +, 84 +, 85 +, 86 + / m0 / s1 Ключ: VMHUDYKDOMRJOK-QUYWEVSVBU
Улыбки CC1CCCC (СССС (CCOCC (OCCC (СССС (СССС (СССС (ССС (ССССС (СССС (CCCC) (OCCC (СССС (ССССС (CCC (CCC1) C) C) C) C) C) CO) C) C) C) C) C) C) C) C) CO) C) C
Свойства
Химическая формула	C86ЧАС172О6
Молярная масса	1302,28 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Калдархеол является мембранным липид нашел в гипертермофильный археи. Мембраны, состоящие из кальдархеола, более стабильны, поскольку гидрофобные цепи связаны вместе, что позволяет микроорганизмам выдерживать высокие температуры. Он также известен как тетраэфир дибифитанилдиглицерина. Два глицерин единицы связаны между собой двумя штаммами, которые состоят из двух фитаны соединены вместе с образованием линейной цепи из 32 атомов углерода (40 атомов углерода, включая метильные боковые цепи).

В конфигурация макроциклического тетраэфира определяли путем полного синтеза C40-диола и сравнения с образцом, полученным разложением природного тетраэфира.^[1] Также был осуществлен синтез тетраэфира.^[2]

Заметки

1. К. Х. Хиткок; Б. Л. Финкельштейн; Э. Т. Ярви; П. А. Радель; К. Р. Хэдли (1988). "Ациклический стереоселектив. Часть 42. 1,4- и 1,5-стереоселективное соединение последовательным альдольным присоединением к α, β-ненасыщенным альдегидам с последующей перегруппировкой Клайзена. Применение к полному синтезу боковой цепи витамина E и архебактериальный диол C40 ». J. Org. Chem. 53 (9): 1922–1942. Дои:10.1021 / jo00244a017.
2. Т. Егучи; К. Ибараги; К. Какинума (1998). «Полный синтез архейных 72-членных макроциклических тетраэфирных липидов». J. Org. Chem. 63 (8): 2689–2698. Дои:10.1021 / jo972328p. PMID  11672138.

Дополнительные ссылки

• Фокус исследования, Университет гигиены труда и окружающей среды, Китакюсю, Япония
• Лэнгуорти Т.А., Biochim Biophys Acta 1977, 487, 37
• Монослойные свойства полярных липидов археол и калдархеол метаногенной архебактерии Methanospirillum hungatei на границе раздела воздух / вода. Томоая-Котисел М., Чифу Э, Зако Дж., Мокану А., Куинн П.Дж., Кейтс М. Chem Phys Lipids. 1992 ноябрь; 63 (1-2): 131-8
• Эфирные полярные липиды метаногенных бактерий: строение, сравнительные аспекты и биосинтез. Кога Й, Нишихара М., Мори Х., Акагава-Мацусита М. Microbiol Rev. 1993 Март; 57 (1): 164-82.