Бутилпарабен - Butylparaben

Бутилпарабен
Butylparaben.svg
Имена
Название ИЮПАК
Бутил 4-гидроксибензоат
Другие имена
Бутилпарабен;
Бутилпарагидроксибензоат;
Бутил п-гидроксибензоат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.108 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C11ЧАС14О3
Молярная масса194.230 г · моль−1
ВнешностьБесцветный кристаллический порошок без запаха
Температура плавления От 68 до 69 ° C (от 154 до 156 ° F, от 341 до 342 K)
Слабо растворим
Растворимость в ацетоне, этаноле, хлороформе, глицерине, пропиленгликолеРастворимый
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные соединения
Парабен
Этилпарабен
Метилпарабен
Пропилпарабен
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бутилпарабен, или же бутил п-гидроксибензоат, является органическое соединение с формулой C
4ЧАС
9О
2CC
6ЧАС
4ОЙ.[1] Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Это оказалось очень успешным противомикробный консервант в косметике.[2] Он также используется в лекарственных суспензиях и в качестве ароматизирующей добавки к пище.

Естественное явление

Члены парабен семейства содержатся во фруктовых и овощных продуктах, таких как ячмень, семена льна и виноград.[3] Бутилпарабен также вырабатывается некоторыми микроорганизмами, включая Микробульбифер .[4]

Подготовка

Бутилпарабен получают этерификация из 4-гидроксибензойная кислота с 1-бутанол в присутствии кислотного катализатора, такого как серная кислота.[5] Производится промышленным способом.

Использование и реакции

Бутилпарабен - одна из самых распространенных бактерицидных / фунгицидных добавок в косметике. Он используется в косметических продуктах с 1940-х годов и в фармацевтических продуктах с 1924 года.[6] Популярность бутилпарабена в этих продуктах обусловлена ​​его низкой токсичностью для людей и его эффективными антимикробными свойствами, в частности против плесени и дрожжей.[7] В настоящее время он содержится в более чем 20000 косметических продуктов, включая тени для век, увлажняющие средства / средства для лица, антивозрастной крем, тональный крем и солнцезащитный крем.[8] Он также используется в качестве растворов с низкой ионной силой в качестве консерванта в некоторых пищевых продуктах и ​​лекарствах.[5] В большинстве косметических средств парабен используется в небольших количествах, от 0,01 до 0,3%.[9] Бутилпарабен используется в низких концентрациях в жидких и твердых суспензиях лекарственных средств, таких как Тайленол (ацетаминофен ) и ибупрофен.[10]

Механизм действия

Точный механизм работы парабенов неизвестен, но предполагается, что они действуют путем ингибирования синтеза ДНК и РНК, а также таких ферментов, как АТФаза и фосфотрансфераза у некоторых видов бактерий. Было также высказано предположение, что они мешают процессам мембранного транспорта, разрушая липидный слой и, возможно, вызывая утечку внутриклеточных компонентов.[11]

Регулирование и противоречие

Бутилпарабен не ускользнул от споров, которые сами по себе неоднозначны.[12][9]

В декабре 2010 г. Научный комитет по потребительским товарам (SCCP) Евросоюз сообщили, что данных для оценки риска бутилпарабена у людей недостаточно.[13] Комитет также заявил, что считает использование бутилпарабена и пропилпарабена в качестве консервантов в готовых косметических продуктах безопасным для потребителя при условии, что сумма их индивидуальных концентраций не превышает 0,19%.[1]

Регулирование

Дания ограничивает использование бутилпарабена в продуктах для детей младше трех лет.[13]

В 2003 году бутилпарабен был одобрен для использования в качестве вкусовой добавки в пищевых продуктах США. Продовольственная и сельскохозяйственная организация и Всемирная организация здоровья.[1][14] Бутилпарабен также регулируется Агентство по охране окружающей среды США под США Закон о контроле над токсичными веществами 1976 года и Федеральный закон об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах. Его регистрация пестицидов была отменена в 1998 году.[1]

в 2020 г.Европейское химическое агентство (ECHA ) добавил бутилпарабен в список особо опасных веществ (SVHC) в Список кандидатов для последующего включения в Приложение XIV. ДОСТИГАТЬ в категории «Токсичен для размножения».[15]

Эндокринные нарушения

Парабены с длинной цепью, такие как бутилпарабен, более эстрогенны, чем парабены с короткой цепью, такие как метил- или этилпарабен. Это различие объясняется большей липофильностью первого.[13] Бутилпарабен показал наиболее конкурентное связывание с рецепторами эстрогена крысы при тестировании вместе с метилом, этилом и пропилпарабенами.[16]

Антиандрогенный

Бутилпарабен может снизить функцию сперматозоидов и изменить метаболические гормоны.[13] Крысы, подвергшиеся воздействию бутилпарабена в высокой концентрации во время беременности, рожали меньше детенышей и детенышей с уродливыми репродуктивными органами.[1] У мышей, которым вводили бутилпарабен в количестве 0,01-1% веса тела в течение десяти недель, наблюдалось снижение концентрации тестостерона в сыворотке и количества сперматид в семенных канальцах.[1]

Другой

Было показано, что бутилпарабен попадает в организм через легкие, Желудочно-кишечный тракт, и кожа эпителий.[1]

Это происходит при раке груди около 20.6±4.2 нг /грамм ткань.[1] Однако не было доказано, что парабены вызывают рак груди.[9] Оценки США Управление по контролю за продуктами и лекарствами и Центр безопасности пищевых продуктов и прикладного питания обнаружили, что средний человек подвергается воздействию около 37 нг бутилпарабена в день.[1]

Бутилпарабен был обнаружен в небольших концентрациях в жировой ткани груди и опухолях груди человека.[1] Обзор Национальная токсикологическая программа пришел к выводу: «Нет доказательств очевидного риска развития рака груди, вызванного использованием парабеносодержащих косметических средств для подмышек».[17] Исследования на животных были безрезультатными. Пероральное введение бутилпарабена восьминедельным крысам вызывало такие опухоли, как лимфома тимуса, нетимусный лимфолейкоз и миелоидный лейкоз.[1] Однако аналогичные исследования не обнаружили значительного увеличения опухолей при введении бутилпарабена.[1] Бутилпарабен не входит в список канцерогенов Международное агентство по изучению рака.[18]

Экологическая судьба

Бутилпарабен был обнаружен в сточных водах. Исследование, проведенное в 2001 году, показало, что концентрации парабенов в датских канализационных сооружениях были в 100–1000 раз ниже концентраций при остром или хроническом воздействии.[19]

Примечания

  1. ^ а б c d е ж грамм час я j k "Бутилпарабен Обзор токсикологической литературы" (PDF). Национальная токсикологическая программа. Апрель 2005 г. В архиве (PDF) из оригинала от 21.10.2011.
  2. ^ Гейс, Филип А. (2006). «Стратегии сохранения». В Geis, Филип А. (ред.). Косметическая микробиология. CRC Press. С. 163–180. Дои:10.3109/9781420003321-12. ISBN  978-0-8493-1453-7.
  3. ^ «Парабены». Вашон Органикс. Архивировано из оригинал на 2012-04-25. Получено 2011-10-31.
  4. ^ Пэн, X; Adachi, K; Чен, К; Kasai, H; Kanoh, K; Шизури, Й; Мисава, Н. (2006). «Открытие морской бактерии, производящей 4-гидроксибензоат и его алкиловые эфиры, парабены». Прикладная и экологическая микробиология. 72 (8): 5556–61. Дои:10.1128 / AEM.00494-06. ЧВК  1538717. PMID  16885309.
  5. ^ а б «Бутилпарабен». Банк данных по опасным веществам. Февраль 2004 г.
  6. ^ «Парабены как консерванты» (PDF). УЕНО ФАЙН ХИМИКАЛС ИНДУСТРИ ЛТД. Архивировано из оригинал (PDF) на 2012-04-25. Получено 2011-10-31.
  7. ^ «Парабены как консерванты» (PDF). УЭНО ФАЙН ХИМИКАЛС ИНДУСТРИ ЛТД. Архивировано из оригинал (PDF) на 2012-04-25. Получено 2011-10-31.
  8. ^ «Окончательный исправленный отчет по оценке безопасности метилпарабена, этилпарабена, пропилпарабена, изопропилпарабена, бутилпарабена, изобутилпарабена и бензилпарабена, используемых в косметических продуктах». Международный журнал токсикологии. 27: 1–82. 2008. Дои:10.1080/10915810802548359. PMID  19101832.
  9. ^ а б c «Парабены». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Архивировано из оригинал на 2011-10-30. Получено 2011-10-31.
  10. ^ «Ибупрофен суспензия». FreshPatents.com. Получено 2011-10-31.[постоянная мертвая ссылка ]
  11. ^ Валкова, Н; Лепин, F; Valeanu, L; Дюпон, М; Лабри, L; Bisaillon, JG; Beaudet, R; Шарек, Ф; Виллемур, Р. (июнь 2001 г.). «Гидролиз сложных эфиров 4-гидроксибензойной кислоты (парабенов) и их аэробное превращение в фенол устойчивым штаммом EM Enterobacter cloacae». Прикладная и экологическая микробиология. 67 (6): 2404–9. Дои:10.1128 / AEM.67.6.2404-2409.2001. ЧВК  92888. PMID  11375144.
  12. ^ Кастелен, Флоренция; Кастелен, Мишель (2012). «Парабены: реальная опасность или страшилка?». Европейский журнал дерматологии. 22 (6): 723–727. Дои:10.1684 / ejd.2012.1835. PMID  23131320.
  13. ^ а б c d «Парабены, используемые в средствах личной гигиены и косметике». Chem Sec International. Архивировано из оригинал на 2012-04-23. Получено 2011-10-31.
  14. ^ «35-я сессия Комитета Кодекса по маркировке пищевых продуктов». Политика и практика биоразнообразия. 2003 г.
  15. ^ «Европейское химическое агентство,« Включение особо опасных веществ в Список кандидатов для последующего включения в Приложение XIV. Doc: D (2020) 4578-DC »[архив]». Европейское химическое агентство. 18 июн 2020. Получено 26 июн 2020.
  16. ^ "Фармацевтические препараты и средства личной гигиены в окружающей среде: факторы незначительных изменений?" (PDF). Перспективы гигиены окружающей среды. 2013-06-10. Получено 2015-02-08.
  17. ^ «Бутилпарабен [CAS № 94-26-8]: Обзор токсикологической литературы» (PDF). Национальная токсикологическая программа, Национальные институты здоровья. Апрель 2005 г. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  18. ^ «Агенты, классифицированные монографиями МАИР, тома 1–109» (PDF). Международное агентство по изучению рака. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  19. ^ «Годовой отчет Датской Королевской школы фармакологии за 2001 год» (PDF). Королевская датская школа фармакологии. 2001 г.