Ambrein - Ambrein
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (1р,2р, 4аS, 8аS)-1-{(3E)-6-[(1S) -2,2-диметил-6-метилиденциклогексил] -4-метилгекс-3-ен-1-ил} -2,5,5,8а-тетраметилдекагидронафталин-2-ол | |
| Другие имена Ambrein | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.784  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C30ЧАС52О | |
| Молярная масса | 428.745 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Ambrein это тритерпен алкоголь, который является основным компонентом амбра, секреция пищеварительной системы кашалот, и был предложен в качестве возможного активного компонента, производящего предполагаемое афродизиак эффекты амбры.[1] Хотя сам амбреин не имеет запаха, он служит биологическим предшественником ряда ароматических производных, таких как амброксан и считается, что он обладает фиксирующими свойствами для других одорантов.
Было показано, что он действует как обезболивающее[2] и было доказано, что это увеличивает сексуальное поведение у крыс,[3] оказывая некоторую поддержку его традиционному использованию афродизиака.
Помимо предполагаемых эффектов афродизиака, амбреин снижает спонтанные сокращения гладких мышц у крыс, морских свинок и кроликов. Он способен уменьшить эти сокращения, выступая в качестве антагониста и препятствуя Ca2+ ионы извне клетки.[4]
Биосинтез
Амбреин синтезируется из общего предшественника тритерпеноидов. сквален. В Сквален-гопенциклаза (SHC) катализирует циклизацию сквален в моноциклический 3-дезоксиахиллеол А. Тетрапренил-бета-куркуменсинтаза (BmeTC) превращает 3-дезоксиахиллеол A в трициклический амбреин.[5]
Рекомендации
- ^ Сандрони П. (октябрь 2001 г.). «Афродизиаки прошлого и настоящего: исторический обзор». Клинические вегетативные исследования. 11 (5): 303–7. Дои:10.1007 / BF02332975. PMID 11758796.
- ^ Taha SA (октябрь 1992 г.). «Исследования механизма действия амбреина как нового антиноцицептивного соединения». Японский журнал фармакологии. 60 (2): 67–71. Дои:10.1254 / jjp.60.67. PMID 1479744.
- ^ Таха С.А., Ислам М.В., Аджил А.М. (1995). «Влияние амбрейна, основного компонента амбры, на мужское половое поведение крыс». Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. 329 (2): 283–94. PMID 8540767.
- ^ Таха С.А., Раза М., Эль-Хавад И.Е. (февраль 1998 г.). «Влияние амбреина на ответы гладких мышц на различные агонисты». Журнал этнофармакологии. 60 (1): 19–26. Дои:10.1016 / s0378-8741 (97) 00126-8. PMID 9533428.
- ^ Ди К., Цинггеле С., Фанглун З., Тинг Л., Вэнью Л. (февраль 2018 г.). «Гетерологичный биосинтез тритерпеноида амбреина в сконструированной Escherichia coli». Письма о биотехнологии. 40 (2): 399–404. Дои:10.1007 / s10529-017-2483-2. ISSN 1573-6776. PMID 29204767.