Аллилфениловый эфир - Allyl phenyl ether

Аллилфениловый эфир

Имена
Предпочтительное название IUPAC [(Проп-2-ен-1-ил) окси] бензол
Другие имена (Аллилокси) бензол 3-феноксипропен Аллилоксибензол
Идентификаторы
Количество CAS	1746-13-0
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	21159535
ECHA InfoCard	100.015.569
Номер ЕС	217-125-3
PubChem CID	74458
UNII	26S07OSX4O
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID6061943
ИнЧИ InChI = 1S / C9H10O / c1-2-8-10-9-6-4-3-5-7-9 / h2-7H, 1,8H2 КОПИЯ Ключ: POSICDHOUBKJKP-UHFFFAOYSA-N
Улыбки C = CCOc1ccccc1
Характеристики
Химическая формула	C9ЧАС10О
Молярная масса	134.178 г · моль^−1
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H302, H312, H332
Меры предосторожности GHS	P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P312, P322, P330, P363, P501
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Аллилфениловый эфир (C₉ЧАС₁₀O) представляет собой прозрачную жидкость желтого цвета, которая стабильна при нормальных температурах и давлении. По большей части это довольно стабильное соединение, однако, если оно разлагается, могут образовываться токсичные пары, такие как углекислый газ и монооксид углерода.^[1]

Аллилфениловый эфир - хороший исходный реагент для множества различных экспериментов. Один эксперимент, для которого он используется, - это Перестановка Клейзена. Благодаря своей структуре он может осуществлять перегруппировку, находясь в менее оптимальной структуре, где соединение, по-видимому, находится стерически затрудненный. Это положение действительно необходимо и может быть образовано только некоторыми соединениями, такими как аллилфениловый эфир.^[2][3]

Один из типов синтеза аллилфенилового эфира представляет собой трехжидкостный фазовый катализ, в котором используются реагенты NaOPh (C₆ЧАС₅NaO) и бромид тетра-н-бутиламмония. Некоторые из факторов, влияющих на синтез:^[4]

• Количество различных типов солей (NaBr, KBr, Na₂CO₃)
• температура
• виды используемых органических растворителей
• мольная доля NaOPh

Рекомендации

1. MSDS Аллилфениловый эфир, Химическая книга http://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB6454708_EN.htm
2. Кастро, Ана М. Мартин. «Перестройка Клейзена за последние девять десятилетий» Chemical Reviews 104, no. 6 (2004): 2939-3006
3. Yadav, G.D .; Ланде, С. В., УДКаТ-5: новый и эффективный твердый суперкислотный катализатор для перегруппировки Клайзена замещенных аллилфениловых эфиров. Синтетические сообщения 2007, 37 (6), 941-946
4. Hsu-chin Hsiao, J.D .; Хун-шань Вэн, Дж. Д., АНАЛИЗ ФАКТОРОВ, ВЛИЯЮЩИХ НА СИНТЕЗ АЛЛИЛФЕНИЛОВОГО ЭФИРА С ПОМОЩЬЮ ТРИЖИДКОФАЗНОГО КАТАЛИЗА. Связь химической инженерии 2004, 191 (5), 705-717