Акридон - Acridone

Акридон

Имена
Название ИЮПАК 10ЧАС-Акридин-9-он
Другие имена 9-акриданон
Идентификаторы
Количество CAS	578-95-0 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 50756 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL436589 Y
ChemSpider	10188539 Y
ECHA InfoCard	100.008.578
PubChem CID	2015
UNII	6BK306GUQA Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID8060371
ИнЧИ InChI = 1S / C13H9NO / c15-13-9-5-1-3-7-11 (9) 14-12-8-4-2-6-10 (12) 13 / h1-8H, (H, 14 , 15) Y Ключ: FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C13H9NO / c15-13-9-5-1-3-7-11 (9) 14-12-8-4-2-6-10 (12) 13 / h1-8H, (H, 14 , 15) Ключ: FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYAI
Улыбки C1 = CC = C2C (= C1) C (= O) C3 = CC = CC = C3N2 О = C1c3ccccc3Nc2ccccc12
Характеристики
Химическая формула	C13ЧАС9NО
Молярная масса	195.221 г · моль^−1
Внешность	желтое твердое вещество
Температура плавления	250 ° С (482 ° F, 523 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Акридон представляет собой органическое соединение на основе акридин скелет, с карбонильной группой на 9 позиция. Желтое твердое вещество.

Синтез и структура

Молекула плоская. Оптические спектры показывают, что кето-таутомер преобладает в газовой фазе и в растворе этанола.^[1]

Акридон может быть синтезирован путем конденсации анилин и 2-хлорбензойная кислота. Его также можно приготовить путем нагревания N-фенилантраниловая кислота.^[2]

История

Одним из первых, кто смог доказать существование комплекса, был Карл Дрекслер, студент Г. Гольдшмидт, на k.u.k. Universität Wien (Вена, Австрия) в 1914 году.^[3]

Производные

Акридон составляет основу некоторых синтетических соединений с разнообразной фармакологической активностью. 3-Хлор-6- (2-диэтиламиноэтокси) -10- (2-диэтиламиноэтил) акридон показал себя многообещающим в качестве противомалярийный препарат.^[4][5]

Смотрите также

• Хинакридон

Рекомендации

1. Клюв, Питер; Фрай, Фред С .; Ли, Джекин; Стил, Фрэнк (1976). «Исследования равновесия. Протомерные равновесия 2- и 4-гидроксипиридинов, 2- и 4-гидроксипиримидинов, 2- и 4-меркаптопиридинов и структурно родственных соединений в газовой фазе». Журнал Американского химического общества. 98: 171–179. Дои:10.1021 / ja00417a027.
2. Ч. Ф. Х. Аллен и Г. Х. У. Макки (1939). «Акридон». Органический синтез. 19: 6. Дои:10.15227 / orgsyn.019.0006.
3. Австрийская национальная библиотека, отчеты о ежемесячных собраниях Академии наук
4. ХИСАСИ ФУДЗИОКА; ЮКИХИРО НИСИЯМА; ХИРОШИ ФУРУКАВА и НОБУО КУМАДА (1989). «Активность атлафиллинина и родственных акридоновых алкалоидов против малярии грызунов in vitro и in vivo». Противомикробные препараты и химиотерапия. 33 (1): 6–9. Дои:10.1128 / aac.33.1.6. ЧВК  171411. PMID  2653215.
5. Келли, Джейн Х .; Смилкштейн, Мартин Дж .; Брун, Рето; Виттлин, Серджио; Купер, Роланд А .; Lane, Kristin D .; Яновский, Аарон; Джонсон, Роберт А .; Додеан, Розалия А .; Зима, Рольф; Hinrichs, Дэвид Дж .; Рискоу, Майкл К. (2009). «Открытие акридонов с двойной функцией как нового противомалярийного хемотипа». Природа. 459 (7244): 270–273. Дои:10.1038 / природа07937. PMID  19357645.