(S) -iPr-PHOX - (S)-iPr-PHOX

(S) -iPr-PHOX
(S) -iPr-PHOX.svg
Имена
Название ИЮПАК
(S) -2- (2- (Дифенилфосфино) фенил) -4-изопропил-4,5-дигидрооксазол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Свойства
C24ЧАС24NОп
Молярная масса373.436 г · моль−1
ВнешностьБелый твердый
Температура плавления От 85 до 90 ° C (от 185 до 194 ° F, от 358 до 363 K)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

(S) -iPr-PHOX, или (S) -2- [2- (дифенилфосфино) фенил] -4-изопропил-4,5-дигидрооксазол, представляет собой хиральный, двузубый, лиганд полученный из аминоспирта валинол. Это часть более широкого класса фосфинооксазолины лиганды и нашла применение в асимметричный катализ.

Подготовка

(S) -iPr-PHOX получают с использованием аминоспирта валинола, который получают из валин. В фосфин группа может быть введена первой реакцией между 2-бромбензонитрилом и хлордифенилфосфин; тогда оксазолиновое кольцо образуется в Витте Зелигер реакция. Это дает устойчивый на воздухе цинковый комплекс, который необходимо обрабатывать бипиридин чтобы получить свободный лиганд. Синтез проводят в атмосфере аргона или азота, чтобы избежать контакта с воздухом, однако конечный продукт нечувствителен к воздуху.

IPr-PHOX.png

Использует

Комплексы иридия, включающие (S) -iPr-PHOX использовались для асимметричное гидрирование.[1]

использованная литература

  1. ^ Woodmansee, Дэвид Х .; Пфальц, Андреас (2011). «Катализируемое иридием асимметричное гидрирование олефинов с хиральными N, P и C, N лигандами». Иридиевый катализ. Разделы металлоорганической химии. 34. п. 31. Дои:10.1007/978-3-642-15334-1_3. ISBN  978-3-642-15333-4.